Alogenuri arilici: caratteristiche, sintesi e reattività
Gli alogenuri arilici sono composti contenenti uno o più atomi di alogeno legati all’anello aromatico. Differiscono dai composti alchilici per le loro proprietà, metodi di preparazione e reattività.
Proprietà fisiche
I monoalogenobenzeni sono incolori e caratterizzati da un tipico odore aromatico. I loro punti di ebollizione incrementano all’aumentare del peso molecolare. Nei dialobenzeni, i punti di ebollizione degli isomeri orto, meta e para sono così simili da renderne difficoltosa la separazione tramite distillazione. Gli alogenuri arilici sono sostanze leggermente polari, scarsamente solubili in acqua ma ben solubili in solventi organici.
Metodi di sintesi
Di solito, gli alogenuri arilici sono preparati attraverso reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e reazioni di sostituzione nucleofila dei sali di diazonio (reazione di Sandmayer). È importante notare che il fluoro non può essere utilizzato a causa della sua reattività che porta alla formazione di polifluoroderivati.
Reattività
Gli alogenuri arilici mostrano principalmente due tipi di reazioni: sostituzione elettrofila aromatica e sostituzione nucleofila aromatica. Ad esempio, il clorobenzene è un gruppo disattivante e orientante orto-para a causa dell’effetto induttivo del cloro. La reazione di alogenazione o alchilazione porta a derivati bisostituiti nelle posizioni orto e para.
Inoltre, gli alogenuri arilici presentano una bassa reattività nei confronti dei reattivi nucleofili. Tuttavia, se nell’anello sono presenti gruppi elettronattrattori nelle posizioni orto o para rispetto all’alogeno, si registra un aumento di reattività nei confronti dei reattivi nucleofili. La bassa reattività degli alogenuri arilici può essere spiegata considerando che il legame del carbonio con l’alogeno presenta una parziale caratteristica di doppio legame dovuta alla risonanza, il che rende il legame più forte rispetto agli alogenuri alchilici. Inoltre, il carbonio cui è legato l’alogeno è ibridato sp^2, mentre nell’alogenuro alchilico è ibridato sp^3, rendendo il legame con l’alogeno più corto e più forte.
In sintesi, gli alogenuri arilici sono composti con proprietà, metodi di sintesi e reattività distinti dagli alogenuri alchilici, offrendo un’ampia gamma di applicazioni e potenziali utilizzi in ambito chimico e farmaceutico.