Sintesi delle Aloidrine
Le aloidrine sono composti organici costituiti da un atomo di carbonio legato a un alogeno e un altro atomo di carbonio legato a un gruppo -OH. Queste molecole presentano due gruppi funzionali e vengono denominate, dando priorità al gruppo -OH rispetto al gruppo -X, aggiungendo al termine aloidrina il nome dell’alcol corrispondente. Un esempio è l’aloidrina 3-cloropropanolo.
Sintesi delle Aloidrine
Le Aloidrine vengono prodotte tramite alogenazione degli alcheni. Questo processo avviene in un solvente non nucleofilo come il tetraidrofurano o il tetracloruro di carbonio. In presenza di questo tipo di solvente, il doppio legame dell’alchene attacca la molecola di alogeno, formando uno ione alonio a ponte. Successivamente, l’ione alogenuro attacca uno dei due atomi di carbonio, formando un dialogenuro. Questo meccanismo è confermato dall’ottenimento di un composto trans nella alogenazione di un cicloalchene.
Se la reazione avviene in un solvente nucleofilo come acqua o alcol, il nucleofilo attacca l’atomo di carbonio più sostituito, formando così l’aloidrina.
Nei casi in cui l’alchene sia simmetrico come l’etene, il prodotto della reazione sarà l’aloidrina 2-cloroetanolo, mentre se l’alchene è asimmetrico, come nel caso del 3-metil-1-butene, il nucleofilo attacca l’atomo di carbonio più sostituito a causa della maggiore stabilità del relativo stato di transizione. In questo caso, il prodotto sarà l’aloidrina 1-bromo, 3-metil, 2-butanolo.