Dieni coniugati: attacco elettrofilo, reazioni, meccanismo

Meccanismo delle reazioni di attacco elettrofilo dei dieni coniugati

I dieni coniugati sono composti organici caratterizzati dalla presenza di due doppi legami carbonio-carbonio separati da un singolo legame. Un esempio di diene coniugato è il 1,3-butadiene CH₂=CH-CH=CH₂.

Contrariamente ai dieni cumulati e ai dieni isolati, i dieni coniugati presentano particolari proprietà legate alla stabilità, alla struttura e alla reattività.

Reazioni

In seguito all’attacco elettrofilo, i dieni coniugati producono due isomeri di reazione, l’addotto 1,2 e quello 1,4. Ad esempio, la reazione dell’1,3-butadiene con HBr forma sia il 3-bromo-1-butene che l’1-bromo-2-butene.


Quando una reazione produce due prodotti, uno si forma più rapidamente ed è sotto il controllo cinetico, mentre l’altro è più stabile ed è sotto il controllo termodinamico. In questo caso, il 3-bromo-1-butene è il prodotto sotto il controllo cinetico, mentre l’1-bromo-2-butene è quello sotto il controllo termodinamico.

Durante entrambe le reazioni, avviene la rottura di un doppio legame, la formazione di un legame carbonio-idrogeno e la creazione di un intermedio carbocationico allilico secondario.

L’addizione dell’alogenuro a tale carbocatione può portare alla formazione dell’1-bromo-2-butene. Tuttavia, è possibile che si verifichi il riarrangiamento del carbocatione allilico, dando luogo alla formazione del 3-bromo-1-butene.


Controllando le condizioni di reazione, è possibile favorire la formazione di un prodotto rispetto all’altro. A basse temperature, si favorisce l’addotto 1,2, in accordo con la regola di Markovnikov, poiché non c’è equilibrio termodinamico. Quindi, la reazione è sotto il controllo cinetico.

Se la reazione avviene a temperature più alte, si verifica l’equilibrio termodinamico e si forma in maggiori quantità l’addotto 1,4, poiché è più stabile rispetto a quello monosostituito, e la reazione avviene sotto il controllo termodinamico.

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