Azidi inorganiche e organiche: struttura e utilizzi
Le azidi sono anioni poliatomici che presentano l’anione N3-. La prima azide, la fenilazide, fu ottenuta per la prima volta da Johann Peter Grieß nel 1864. Recentemente, le azidi organiche hanno suscitato interesse per la sintesi di peptidi e per altri sviluppi, compresa l’applicazione nella sintesi combinatoriale per la creazione di grandi insiemi di composti potenzialmente nuovi.
Le azidi stanno emergendo come importanti composti nella sintesi di eterocicli e nelle modifiche dei biopolimeri. L’anione N3-è stabilizzato da diverse strutture di risonanza, ma la struttura centrale con la maggior delocalizzazione è quella che contribuisce maggiormente alla sua stabilità.
Le azidi possono essere classificate come inorganiche o organiche.
Azidi inorganiche
Le azidi inorganiche possono essere considerate come sali derivanti dall’acido idrazoico HN3, in cui l’idrogeno è sostituito da un metallo. Queste sostanze sono facilmente esplosive e vengono utilizzate come esplosivi detonanti per inneschi. Un esempio importante di azide inorganica è il sodio azide, che può essere direttamente o indirettamente ottenuto a partire da questo composto. Esso può presentarsi sotto forma di gas, liquido o solido.
La sintesi del sodio azide avviene attraverso diverse vie sintetiche, come la reazione tra idrazina e n-butilnitrito in ambiente basico, la reazione tra sodio ammide e monossido di biazoto, o la reazione tra idrazina idrata, etilnitrito e metossido di sodio.
Azidi organiche
Le azidi organiche aciliche e ariliche sono comunemente ottenute dalla sodio azide. Ad esempio, le azidi ariliche possono essere prodotte dalla reazione di un sale di diazonio in presenza di sodio azide, di anilina in presenza di solfonilazide o di anilina in presenza di nitrito di sodio e idrossilammina.
Le azidi organiche sono utilizzate nella trasposizione di Curtius per ottenere gli isocianati, nonché come detonatori e propellenti, in particolare negli air-bag, come conservanti chimici in ospedali e laboratori, per il controllo dei parassiti in agricoltura e come conservanti nei vaccini. Trovano inoltre impiego in alcuni farmaci e negli esplosivi.