Azocomposti: scopri sintesi, coloranti e metilarancio
Gli azocomposti sono una categoria di composti organici caratterizzati dalla presenza della formula generale R-N=N-R’, in cui R e R’ possono essere gruppi alifatici o aromatici. È importante sottolineare la distinzione tra gli azocomposti e i diazocomposti, i quali presentano la formula generale R2C=N2.
Nei casi in cui i gruppi R sono aromatici, tali composti sono particolarmente stabili, poiché il gruppo -N=N- diventa parte di un sistema delocalizzato esteso coinvolgente i gruppi fenilici. Questa delocalizzazione può coinvolgere anche sostituenti legati agli anelli benzenici.
Secondo la teoria del colore, quando una molecola di questo tipo è colpita dalla luce bianca, vengono assorbite solo determinate lunghezze d’onda, mentre le altre vengono riflesse. Attraverso la sintesi additiva di queste ultime, si genera una radiazione caratterizzata da un colore specifico.
La presenza di gruppi cromofori rende molti di questi composti degli eccellenti coloranti, che possono assumere tonalità gialle, rosse o arancioni, e vengono quindi denominati coloranti azoici.
Sintesi degli azocomposti arilici
Gli azocomposti arilici vengono sintetizzati attraverso una sostituzione elettrofila aromatica, nota come diazocopulazione, che implica la reazione dei sali di diazonio con composti aromatici contenenti gruppi elettrondonatori. Ad esempio, la reazione del sale di diazonio con il fenolo porta alla formazione di un colorante arancione. Analogamente, la reazione con il 2-naftolo produce un colorante rosso, mentre la reazione con l’anilina porta alla formazione di un colorante giallo.
Metilarancio
Uno degli azocomposti più noti è il metilarancio, utilizzato come indicatore nelle titolazioni acido-base. A pH superiore a 4.4, assume un colore giallo, mentre a pH inferiore a 3.1, il doppio legame -N=N- si rompe e si forma un altro composto caratterizzato da un colore rosso.
Applicazioni dei coloranti azoici
I coloranti azoici trovano impiego nella tintura delle fibre tessili, in particolare del cotone, ma vengono utilizzati anche per la tintura della seta, della lana, della viscosa e delle fibre sintetiche. Essi presentano proprietà antibatteriche, antivirali, antimicotiche e citotossiche, e sebbene siano oggetto di recenti studi, si stanno esaminando le loro potenziali qualità come agenti antitumorali.