Azulene: caratteristiche e reattività del composto organico
L’azulene è un composto organico aromatico biciclico isomero del naftalene, costituito da due anelli condensati formati rispettivamente da 7 e 5 atomi di carbonio.
Proprietà
Nonostante sia un composto aromatico, l’azulene differisce dal naftalene per la mancanza di un anello costituito da sei atomi di carbonio. Presenta una colorazione blu atipica per una molecola semplice e un odore simile a quello del naftalene. L’azulene ha anche un momento dipolare di 1.08 Debye, a differenza del naftalene che possiede un momento dipolare nullo.
La particolare struttura dell’azulene comporta un’eccesso di carica negativa nell’anello a cinque termini e un eccesso di carica positiva nell’anello a sette termini. Si ritiene che sia costituito dalla fusione del catione cicloeptatrienilico e dell’anione ciclopentadienilico, entrambi aromatici, il che giustifica la presenza del momento dipolare. La planarità e il numero di elettroni π pari a 10 confermano l’aromaticità del composto, secondo la regola di Hückel.
Reattività
L’azulene, in virtù della sua aromaticità, dà luogo a reazioni di sostituzione come la reazione di Friedel-Craft, piuttosto che reazioni di addizione, in cui verrebbe a perdere l’aromaticità a causa della rottura di un doppio legame.
L’azulene è stato ottenuto per distillazione della camomilla e era usato sia come colorante sia per i suoi effetti benefici. È rinvenuto anche nella achillea e nell’assenzio, ma la specie che mostra il suo tipico colore blu è il Lactarius indigo, fungo diffuso in Centro America, Nord America e Estremo Oriente.
Questo composto è liposolubile e possiede proprietà lenitive, decongestionanti, calmanti e antinfiammatorie. È contenuto in diverse preparazioni cosmetiche come creme, maschere, emulsioni, decongestionanti, doposole, latte detergente, dentifrici e shampoo.
La crema all’azulene è indicata per pelli sensibili e facilmente irritabili, mentre la maschera all’azulene è consigliata per gli arrossamenti cutanei. Note marche di dentifrici utilizzano l’azulene per la sua azione antinfiammatoria, detergente e protettiva delle gengive.
L’olio di camomilla romana, contenente un’alta percentuale di azulene, era noto e utilizzato già nell’Antichità per le sue virtù lenitive, calmanti e antinfiammatorie.