Caratteristiche dell’azulene e la sua reattività nel composto organico
L’azulene si distingue per essere un composto organico aromatico biciclico isomero del naftalene, costituito da due anelli condensati formati rispettivamente da 7 e 5 atomi di carbonio.
Proprietà dell’azulene
L’azulene, sebbene sia un composto aromatico, si differenzia dal naftalene per la mancanza di un anello costituito da sei atomi di carbonio. La sua colorazione blu, insolita per un composto così semplice, e l’odore simile a quello del naftalene sono caratteristiche distintive. Inoltre, l’azulene presenta un momento dipolare di 1.08 Debye, a differenza del naftalene che mostra un momento dipolare nullo.
La particolare struttura dell’azulene comporta un’eccesso di carica negativa nell’anello a cinque atomi di carbonio e un eccesso di carica positiva nell’anello a sette atomi di carbonio. Si ritiene che la sua struttura sia la fusione del catione cicloeptatrienilico e dell’anione ciclopentadienilico, entrambi aromatici, il che spiega la presenza del momento dipolare. La planarità e il numero di elettroni π pari a 10 confermano l’aromaticità del composto, secondo la regola di Hückel.
Reattività dell’azulene
A causa della sua aromaticità, l’azulene reagisce principalmente attraverso reazioni di sostituzione come la reazione di Friedel-Craft, evitando reazioni di addizione che potrebbero compromettere l’aromaticità del composto.
Utilizzi e benefici dell’azulene
L’azulene viene estratto dalla camomilla ed è noto per le sue proprietà lenitive, decongestionanti, calmanti e antinfiammatorie. Presente in prodotti cosmetici come creme, maschere, emulsioni, decongestionanti, doposole, latte detergente, dentifrici e shampoo, l’azulene è particolarmente indicato per le pelli sensibili e facilmente irritabili.
L’olio di camomilla romana, ricco di azulene, viene utilizzato fin dall’Antichità per le sue virtù lenitive, calmanti e antinfiammatorie. Marche di dentifrici sfruttano l’azulene per le sue proprietà antinfiammatorie, detergente e protettive sulle gengive, conferendo benefici notevoli.
