I composti biciclici sono composti organici costituiti da due strutture ad anello legate tra loro. In queste strutture, le due anelli condividono almeno due atomi e possono essere entrambi alifatici, entrambi aromatici o una combinazione di un anello alifatico e un anello aromatico.
Tipologia e composizione
Le strutture ad anello dei composti biciclici possono essere interamente composte da atomi di carbonio, in tal caso vengono denominati carbociclici. Se gli anelli sono composti da almeno due elementi diversi, si tratta invece di composti eterociclici.
Applicazioni e usi
I composti biciclici contenenti fosforo e in misura minore arsenico, trovano utilizzo in un’ampia gamma di applicazioni; questi possono funzionare come pesticidi, antibiotici, agenti chemioterapici, stabilizzanti polimerici, lubrificanti, addolcitori delle acque e leganti catalitici nel campo petrolchimico, solo per citare alcuni esempi.
Composti biciclici condensati
I composti biciclici possono essere suddivisi in composti biciclici condensati, bicicloalcani o a ponte e composti spirociclici. Questi ultimi sono composti in cui ogni coppia di anelli condivide un solo atomo di carbonio.
tipi di composti biciclici
Alcune molecole rappresentative di questa categoria sono la decalina, la purina, l’indolo e la chinolina.
Effetti della stereochimica
La stereochimica degli anelli fusi può influenzare notevolmente la forma della molecola, come nel caso della decalina, che può assumere forme cis o trans. Molecole derivanti dalla decalina sono spesso presenti nei microrganismi e mostrano diverse attività biologiche, tra cui antifungine, antibatteriche, antitumorali e immunosoppressive.
Bicicloalcani e composti spirociclici
I bicicloalcani contengono due anelli condivisi, come il norbornano, un idrocarburo saturo biciclico. I composti spirociclici, invece, condividono un singolo atomo e sono ampiamente studiati in campo farmaceutico per le loro proprietà biologicamente attive. Gli spirocicli possono adattarsi a molte proteine come bersagli biologici, aumentando quindi le possibilità di essere bioattivi.
Esempi di farmaci
Esempi di farmaci contenenti un motivo spirociclico includono la griseofulvina, utilizzata per trattare infezioni della pelle e la spironolattone, un antagonista dell’aldosterone con azione diuretica e antipertensiva.