Denominazione e Nomenclatura dei Composti Chimici Biciclici

La denominazione dei composti biciclici, che possono essere condensati, a ponte o composti spirociclici, è definita dalla I.U.P.A.C. I composti biciclici si riferiscono a composti organici che consistono in due strutture ad anello unite tra loro, significando che i due anelli condividono almeno due atomi.

Classificazione dei composti biciclici

In base al modo in cui le due strutture ad anello sono collegate, i composti biciclici possono essere classificati come composti biciclici condensati, bicicloalcani noti anche come composti a ponte, e composti spirociclici che comprendono gli spiroalcani. Questi ultimi includono due o più anelli, dove ogni coppia di anelli condivide un singolo atomo di carbonio.

tipi di composti biciclicitipi di composti biciclici

E’ importante ricordare che nella nomenclatura dei composti biciclici a ponte, i due atomi di carbonio che formano ogni ponte, con rare eccezioni come l’ingenolo, sono sempre in posizione cis rispetto all’altro anello, data la loro limitata flessibilità. Questo è dovuto alla necessità di rispettare l’angolo di legame e la lunghezza del legame degli alcani. Di conseguenza, gli anelli con cinque, sei e sette membri si trovano in posizione cis, poiché una posizione trans del ponte comporterebbe un’eccessiva tensione. Per facilitare la nomenclatura dei composti biciclici, è importante notare che, a differenza di altri composti organici, è possibile rappresentarli in una prospettiva dall’alto verso il basso o viceversa, o in una vista laterale.

Numerazione degli atomi di carbonio

Il primo passo nella nomenclatura dei composti biciclici è la numerazione degli atomi di carbonio. Questo processo comporta la determinazione del numero di atomi di carbonio, tenendo conto che la catena dei composti biciclici è data dalla somma di tutti gli atomi di carbonio presenti in tutti gli anelli.

viste prospetticheviste prospettiche

La somma totale degli atomi in ogni singolo anello fornisce il nome della radice del composto. Gli anelli vengono numerati sulla base della loro dimensione: l’anello con più atomi di carbonio viene numerato per primo, seguito dal secondo.

Il secondo passo riguarda la scelta della direzione corretta di numerazione. La numerazione della catena di carbonio inizia sempre da un atomo testa di ponte (il punto in cui gli anelli si incontrano), e prosegue lungo la catena di carbonio lungo il percorso più lungo, fino al successivo atomo testa di ponte. La numerazione continua lungo il secondo percorso più lungo e così via.

Regole per la nomenclatura dei composti biciclici

Le regole per la denominazione dei composti biciclici includono i seguenti step:

Il primo passo è contare il numero totale di atomi di carbonio per l’intero sistema biciclico e determinare il nome. Ad esempio, il composto biciclo[4.3.0]nonano, che è costituito da 9 atomi di carbonio, prende il nome di nonano, analogamente all’alcano con nove atomi di carbonio.

Il processo di nomenclatura continua considerando il numero di atomi di carbonio che costituiscono rispettivamente i due anelli che, a meno del caso in cui siano costituiti dallo stesso numero di atomi di carbonio, avranno numeri diversi. Si considera il numero di atomi di carbonio dell’anello più grande, quindi in questo caso, 4 (anello a sinistra). Generalizzando, si può indicare con x tale numero. Si contano gli atomi di carbonio che fanno parte solo dell’anello più piccolo, quindi in questo caso, 3 (anello a destra). Generalizzando, si può indicare con y tale numero.

Infine, si contano gli atomi di carbonio che sono comuni ai due anelli oltre il valore minimo di due, quindi negli anelli condensati, il valore risulta essere zero, mentre nei composti biciclici a ponte è almeno 1. In questo caso, tale valore è zero, e generalizzando, lo si può indicare con z. Pertanto, il nome del composto viene scritto come biciclo seguito da x, y e z tra parentesi quadra intervallati da un punto, e infine il nome ottenuto al punto 1: biciclo[x.y.z]nome. Pertanto, in questo caso, il composto prende il nome di biciclo[4.3.0]nonano.

Esercizi sulla nomenclatura dei composti biciclici

Segue una serie di esercizi per mettere in pratica le regole di nomenclatura:

Ad esempio, il composto biciclo[4.4.0]decano è un composto biciclico condensato costituito da 10 atomi di carbonio, quindi si chiama decano. Entrambi gli anelli sono costituiti da quattro atomi di carbonio. Gli atomi di carbonio che sono comuni ai due anelli sono solo 2, pertanto il composto, noto come decalina, si chiama biciclo[4.4.0]decano.

Il composto biciclo[4.2.0]ottano è un composto biciclico condensato costituito da 8 atomi di carbonio, quindi si chiama ottano. L’anello più grande, rappresentato a sinistra, è costituito da 4 atomi di carbonio, mentre l’anello più piccolo, rappresentato a destra, è costituito da 2 atomi di carbonio. Gli atomi di carbonio che sono comuni ai due anelli sono solo 2, pertanto il composto si chiama biciclo[4.2.0]ottano.

Il composto biciclo[1.1.1]pentano è un composto biciclico a ponte costituito da 5 atomi di carbonio, quindi si chiama pentano. Entrambi gli anelli, così come il ponte, sono costituiti da un solo atomo di carbonio, quindi il composto si chiama biciclo[1.1.1]pentano.

Esercizi sulla nomenclatura dei composti biciclici spiranici

Ecco alcuni esempi per esercitarsi sulla nomenclatura dei composti biciclici spiranici:

Il composto spiro[4.3]ottano è un composto biciclico di tipo spiranico costituito da 8 atomi di carbonio, quindi si chiama ottano. L’anello più grande è costituito da 4 atomi di carbonio, mentre quello più piccolo da 3 atomi di carbonio, quindi il composto si chiama spiro[4.3]ottano.

Il composto spiro[5.2]ottano è un composto biciclico di tipo spiranico costituito da 8 atomi di carbonio, quindi si chiama ottano. L’anello più grande è costituito da 5 atomi di carbonio, mentre quello più piccolo da 2 atomi di carbonio, quindi il composto si chiama spiro[5.2]ottano.

Il composto spiro[5.4]decano è un composto biciclico di tipo spiranico costituito da 10 atomi di carbonio, quindi si chiama decano. L’anello più grande è costituito da 5 atomi di carbonio, mentre quello più piccolo da 4 atomi di carbonio, quindi il composto si chiama spiro[5.4]decano.

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