Denominazione e classificazione dei composti a due cicli interconnessi

La nomenclatura dei composti biciclici siano essi condensati, a ponte che composti spirociclici è stabilita dalla I.U.P.A.C.
I composti biciclici sono composti organici costituiti da due strutture ad anello legate tra loro e pertanto i due anelli condividono almeno due atomi.

A seconda di come sono legate le due strutture ad anello i composti biciclici possono essere classificati come composti biciclici condensati, bicicloalcani anche detti a ponte e composti spirociclici tra cui gli spiroalcani che contengono due o più anelli, in cui ogni coppia di anelli condivide un solo atomo di carbonio.

tipi di composti biciclicitipi di composti biciclici

È importante ricordare, nella nomenclatura dei composti biciclici a ponte è che i due atomi di carbonio che formano ciascun ponte, salvo qualche eccezione come ad esempio l’ingenolo, sono sempre in cis tra loro, rispetto all’altro anello in quanto sono scarsamente flessibili per rispettare l’angolo di legame e la lunghezza di legame degli alcani.

Pertanto gli anelli a cinque, sei e sette membri si trovano in cis dal momento che una giunzione in trans dell’anello porterebbe a una tensione eccessiva. Per facilitare la nomenclatura dei composti biciclici bisogna tener conto che, diversamente da altri composti organici, è possibile rappresentarli secondo una prospettiva dall’alto verso il basso o viceversa oppure secondo una vista laterale

Numerazione degli atomi di carbonio

Il primo step da seguire nella nomenclatura dei composti biciclici è la numerazione degli atomi di carbonio che consiste nel determinare il numero di atomi di carbonio tenendo conto che la catena dei composti biciclici è data in base al numero totale di atomi di carbonio presenti in tutti gli anelli.

viste prospetticheviste prospettiche

Il numero totale di atomi in tutti gli anelli insieme dà il nome della radice del composto. Gli anelli sono numerati in base alla loro dimensione: quello con più atomi di carbonio viene numerato per primo e successivamente il secondo

Il secondo step consiste nel decidere la direzione corretta di numerazione. La numerazione della catena di carbonio inizia sempre in corrispondenza di un atomo testa di ponte (cioè dove gli anelli si incontrano), e poi continua lungo la catena di carbonio lungo il percorso più lungo, fino all’atomo testa di ponte successivo. La numerazione viene poi proseguita lungo il secondo percorso più lungo e così via.

Regole per la nomenclatura dei composti biciclici

Le regole per la nomenclatura dei composti biciclici prevedono i seguenti steps:

  • si conta il numero totale di atomi di carbonio per l’intero sistema biciclico e si determina il nome

Pertanto il composto:

biciclo[4.3.0]nonanobiciclo[4.3.0]nonanoche è costituito da 9 atomi di carbonio si chiama nonano analogamente all’alcano con nove atomi di carbonio

  • si contano gli atomi di carbonio che costituiscono rispettivamente i due anelli che, a meno che non siano costituiti dallo stesso numero di atomi di carbonio, hanno numeri diversi. Si considera il numero di atomi di carbonio dell’anello più grande quindi nel caso considerato 4 (anello a sinistra). Generalizzando si può indicare con x tale numero
  • si contano gli atomi di carbonio che fanno parte solo dell’anello più piccolo quindi nel caso considerato 3 (anello a destra). Generalizzando si può indicare con y tale numero
  • si contano gli atomi di carbonio che sono comuni ai due anelli oltre il valore minimo di due pertanto negli anelli condensati il valore è pari a zero mentre nei composti biciclici a ponte vale almeno 1. Nel caso considerato tale valore è zero.   Generalizzando si può indicare con z tale numero.
  • si scrive il nome del composto scrivendo biciclo seguito da x, y e z tra parentesi quadra intervallati da un punto e infine il nome ricavato al punto 1: biciclo[x.y.z]nome. Nel caso considerato il composto assume il nome di biciclo[4.3.0]nonano

Gli spiroalcani vengono denominati anteponendo il prefisso spiro al nome del normale idrocarburo aciclico dello stesso numero totale di atomi di carbonio. Il numero di atomi di carbonio legati all’atomo spiro in ciascun anello è indicato in ordine crescente tra parentesi poste tra il prefisso spiro e il nome dell’idrocarburo.

Esercizi sulla nomenclatura dei composti biciclici

Rispettando le regole sulla nomenclatura dei composti biciclici dare il nome ai seguenti composti:

Decalinabiciclo[4.4.0]decanoÈ un composto biciclico condensato costituito da 10 atomi di carbonio quindi si chiama decano. Entrambi gli anelli sono costituiti da quattro atomi di carbonio. Gli atomi di carbonio che sono comuni ai due anelli sono solo 2 pertanto il composto, noto come decalina, si chiama biciclo[4.4.0]decano

biciclo[4.2.0]ottanobiciclo[4.2.0]ottanoÈ un composto biciclico condensato costituito da 8 atomi di carbonio quindi si chiama ottano. L’anello più grande rappresentato a sinistra è costituito da 4 atomi di carbonio mentre l’anello più piccolo, rappresentato a destra è costituito da 2 atomi di carbonio. Gli atomi di carbonio che sono comuni ai due anelli sono solo 2 pertanto il composto si chiama biciclo[4.2.0]ottano

biciclo[1.1.1]pentanobiciclo[1.1.1]pentanoÈ un composto biciclico a ponte costituito da 5 atomi di carbonio quindi si chiama pentano. Entrambi gli anelli, così come il ponte sono costituiti tutti da un solo atomo di carbonio quindi il composto si chiama biciclo[1.1.1]pentano

 

biciclo[3.2.1]ottanobiciclo[3.2.1]ottanoÈ un composto biciclico a ponte costituito da 8 atomi di carbonio quindi si chiama ottano. L’anello più grande, rappresentato a destra, è costituito da 3 atomi di carbonio che, secondo la regola 2 è indicato con x, mentre quello più piccolo è costituito da 2 atomi di carbonio che, secondo la regola 3 è indicato con y. Vi è un solo atomo a ponte comune ai due anelli che secondo la regola 4 è indicato con z. Pertanto il composto si chiama biciclo[3.2.1]ottano

biciclo[3.2.2]nonanobiciclo[3.2.2]nonanoÈ un composto biciclico a ponte costituito da 9 atomi di carbonio quindi si chiama nonano. L’anello più grande, rappresentato a sinistra è costituito da 3 atomi di carbonio mentre l’anello più piccolo è costituito da 2 atomi di carbonio. Vi sono 2 atomi a ponte comuni ai due anelli quindi il composto si chiama biciclo[3.2.2]nonano

Esercizi sulla nomenclatura dei composti biciclici spiranici

Rispettando le regole sulla nomenclatura dei composti biciclici dare il nome ai seguenti composti:

spiro[4.3]ottanospiro[4.3]ottanoÈ un composto biciclico di tipo spiranico costituito da 8 atomi di carbonio quindi si chiama ottano. L’anello più grande è costituito da 4 atomi di carbonio mentre quello più piccolo da 3 atomi di carbonio quindi il composto si chiama spiro[4.3]ottano.

spiro[5.2]ottanospiro[5.2]ottanoÈ un composto biciclico di tipo spiranico costituito da 8 atomi di carbonio quindi si chiama ottano. L’anello più grande è costituito da 5 atomi di carbonio mentre quello più piccolo da 2 atomi di carbonio quindi il composto si chiama spiro[5.2]ottano.

spiro[5.4]decanospiro[5.4]decanoÈ un composto biciclico di tipo spiranico costituito da 10 atomi di carbonio quindi si chiama decano. L’anello più grande è costituito da 5 atomi di carbonio mentre quello più piccolo da 4 atomi di carbonio quindi il composto si chiama spiro[5.4]decano.

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