Benzaldeide: caratteristiche, sintesi e reattività
La benzaldeide è un liquido incolore, con una temperatura di ebollizione di 180°C ed è solubile in etanolo ma insolubile in acqua. Può essere ottenuta dall’ossidazione dell’alcol benzilico C6H5CH2OH e può ossidarsi ad acido benzoico C6H5COOH. La benzaldeide è presente nei semi delle mandorle amare, nei noccioli di pesca, albicocca, susina e ciliegie.
L’uso della benzaldeide è diffuso nell’olio essenziale di mandorle, nei profumi, negli aromi, come solvente e come pesticida.
Sintesi della benzaldeide
La benzaldeide può essere ottenuta in diversi modi:
1. In laboratorio viene preparata facendo bollire il cloruro di benzile in presenza di nitrato di rame (II) in corrente di CO2.
2. La reazione di Rosenmund prevede l’idrogenazione di un cloruro acilico selettivamente ridotto ad aldeide, catalizzata dal palladio su solfato di bario.
3. Dalla distillazione a secco di una miscela di benzoato di calcio e formiato di calcio.
4. Dall’ossidazione dell’alcol benzilico.
5. Dall’ossidazione del toluene per clorurazione del gruppo –CH3 con ottenimento del cloruro di benzile C6H5CHCl2 seguito da idrolisi.
Reattività
Il gruppo –CHO è un disattivante meta-orientante. In presenza di acido solforico e acido nitrico dà la meta-nitrobenzaldeide, mentre in presenza di cloro e AlCl3 dà la m-clorobenzaldeide. La benzaldeide non ha idrogeni in α, pertanto la condensazione della formaldeide e dell’acetaldeide in presenza di idrossido di calcio porta a un intermedio tri(idrossimetil) acetaldeide che, nelle condizioni di reazione, dà una reazione di Cannizzaro incrociata con formaldeide per dare il pentaeritrolo, prodotto importante per le industrie di materie plastiche e di polimeri.
