Il benzopirene o benzo[a]pirene è un idrocarburo policiclico aromatico che, come tutti i benzopireni, ha formula C20H12 e ha una struttura costituita dalla fusione di cinque anelli benzenici e struttura
Proprietà
E’ una sostanza solida che si trova sotto forma di cristalli giallo pallido scarsamente solubile in acqua, metanolo e in etanolo, solubile in benzene, xilene, toluene e etere etilico. Soluzioni diluite di benzopirene in benzene esibiscono una fluorescenza viola.
Fonti
Il benzo[a]pirene è rilasciato nel corso delle eruzioni vulcaniche, dagli incendi boschivi ma la gran parte deriva dagli scarichi di benzina e diesel, fumo di sigaretta, cibi cotti alla brace, prodotti della pirolisi, fuliggine ed è contenuto nel catrame di carbon fossile. Il benzo[a]pirene si trova nell’aria, nell’acqua, nel suolo e nei sedimenti, generalmente a livello di tracce.
La principale via di esposizione a tale sostanza è il cibo, in particolare i cibi arrostiti e alla griglia e può entrare nel corpo attraverso l’inalazione di sostanze inquinanti nell’ambiente e tramite contatto cutaneo. I fumatori sono esposti al benzo[a]pirene tramite il fumo di sigaretta.
Reattività
Il benzo[a]pirene subisce fotossidazione dopo irraggiamento alla luce solare interna o mediante luce fluorescente in solventi organici. Viene ossidato da ozono, acido cromico e agenti cloruranti. Dà luogo a reazioni di nitrazione, alogenazione e idrogenazione che avviene in presenza di ossido di platino quale catalizzatore.
Salute
Dal suo metabolismo si ottiene una forma ossidata che può legarsi al DNA interferendo con il suo meccanismo di replicazione. La formazione della forma ossidata è complessa e coinvolge una serie di reazioni enzimatiche in cui intervengono le perossidasi e le idrolasi.