Benzotriazolo: Caratteristiche, Sintesi e Applicazioni
Conosciuto anche come 1H-1,2,3-benzotriazolo, il benzotriazolo (BTA) è un composto eterociclico aromatico con la formula C6H5N3, che presenta tre atomi di azoto consecutivi. Questa molecola può essere formalmente considerata come una fusione di benzene con un triazolo.
Proprietà del Benzotriazolo
Il benzotriazolo si presenta sotto forma di cristalli che vanno dal bianco al marrone chiaro ed è solubile in varie sostanze, tra cui etanolo, benzene, toluene, cloroformio e dimetilformammide, con una solubilità in acqua di 20 g/L.
Presenta tautomeria e dà luogo a una tautomerizzazione. Le caratterizzazioni effettuate tramite spettroscopia U.V., I.R. e NMR indicano che il primo dei due isomeri è quello più stabile. Entrambi i tautomeri possono produrre derivati.
Può agire da acido perdendo l’idrogeno legato all’azoto, con una costante di dissociazione Ka di 6.3 x 10^-9. Tuttavia, a causa della presenza del doppietto elettronico solitario, può agire anche come base debole secondo la teoria di Brønsted-Lowry. Inoltre, può formare un composto di coordinazione stabile con il rame, inibendone la corrosione e passivando il metallo e le sue leghe. Agisce anche come donatore di elettroni o precursore di radicali o carbanioni.
Sintesi del Benzotriazolo
Il benzotriazolo si ottiene tramite la reazione dell’1,2-diamminobenzene, conosciuto anche come o-fenilendiammina, con l’acido nitroso. Durante questa reazione si forma come intermedio un sale di diazonio che dà luogo a ciclizzazione intramolecolare.
Reazioni
Il benzotriazolo reagisce con le ammine primarie alifatiche in presenza di formaldeide in ambiente acquoso per produrre prodotti N-acilati.
Applicazioni
Il benzotriazolo è utilizzato per la progettazione di nuovi composti farmacologicamente attivi, i cui derivati sostituiti hanno proprietà biologiche diverse, tra cui azione antibatterica e antivirale. Grazie alle sue caratteristiche anticorrosive, trova impiego in alcuni detersivi per lavastoviglie per prevenire l’ossidazione degli utensili metallici.