Benzotriazolo: Caratteristiche, Sintesi e Applicazioni
Conosciuto anche come 1H-1,2,3-benzotriazolo, il benzotriazolo (BTA) è un composto eterociclico aromatico con la formula C6H5N3, che presenta tre atomi di azoto consecutivi. Questa molecola può essere formalmente considerata come una fusione di benzene con un triazolo.
Indice Articolo
- Proprietà del Benzotriazolo
- Sintesi del Benzotriazolo
- Reazioni
- Applicazioni
Proprietà del Benzotriazolo
Il benzotriazolo si presenta sotto forma di cristalli che vanno dal bianco al marrone chiaro ed è solubile in varie sostanze, tra cui etanolo, benzene, toluene, cloroformio e dimetilformammide, con una solubilità in acqua di 20 g/L.
Presenta tautomeria e dà luogo a una tautomerizzazione. Le caratterizzazioni effettuate tramite spettroscopia U.V., I.R. e NMR indicano che il primo dei due isomeri è quello più stabile. Entrambi i tautomeri possono produrre derivati.
Può agire da acido perdendo l’idrogeno legato all’azoto, con una costante di dissociazione Ka di 6.3 x 10^-9. Tuttavia, a causa della presenza del doppietto elettronico solitario, può agire anche come base debole secondo la teoria di Brønsted-Lowry. Inoltre, può formare un composto di coordinazione stabile con il rame, inibendone la corrosione e passivando il metallo e le sue leghe. Agisce anche come donatore di elettroni o precursore di radicali o carbanioni.
Sintesi del Benzotriazolo
Il benzotriazolo si ottiene tramite la reazione dell’1,2-diamminobenzene, conosciuto anche come o-fenilendiammina, con l’acido nitroso. Durante questa reazione si forma come intermedio un sale di diazonio che dà luogo a ciclizzazione intramolecolare.
Reazioni
Il benzotriazolo reagisce con le ammine primarie alifatiche in presenza di formaldeide in ambiente acquoso per produrre prodotti N-acilati.
Applicazioni
Il benzotriazolo è utilizzato per la progettazione di nuovi composti farmacologicamente attivi, i cui derivati sostituiti hanno proprietà biologiche diverse, tra cui azione antibatterica e antivirale. Grazie alle sue caratteristiche anticorrosive, trova impiego in alcuni detersivi per lavastoviglie per prevenire l’ossidazione degli utensili metallici.
