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Chinolina: struttura, sintesi, reazioni

Chinolina: caratteristiche e sintesi

La chinolina, conosciuta anche come 1-azanaftalene, è un eterociclo aromatico con formula C9H7N e si presenta come un liquido incolore tende a ingiallire nel tempo. La sua struttura la rende isoelettronica con il naftalene, e fu isolata per la prima volta nel 1834 da Friedlieb Ferdinand Runge.

Essa è composta da un anello benzenico e un anello piridinico fusi insieme, ed è una base debole che reagisce in modo simile piridina e al benzene, partecipando sia a reazioni di che nucleofila.

I derivati della chinolina si trovano in vari composti naturali e possiedono diverse proprietà benefiche, come antimalariche, antibatteriche, antifungine, cardiotoniche, antinfiammatorie e analgesiche.

Sintesi della chinolina

La chinolina essere ottenuta attraverso la reazione di Skraup, che coinvolge l’anilina, acido solforico, glicerolo e un agente ossidante come il nitrobenzene. Questo processo permette di sintetizzare la molecola in maniera efficiente.

I derivati della chinolina, come la 4-idrossichinolina, possono essere prodotti tramite la sintesi di Conrad-Limpach, che implica la reazione dell’anilina con un β-chetoestere. Questo metodo è molto utilizzato per ottenere derivati specifici della chinolina.

Le chinoline sostituite possono essere sintetizzate mediante la sintesi di Combes, che prevede la reazione dell’anilina con β-dichetoni per la chiusura dell’anello di una base di Schiff catalizzata da un acido. Questo processo consente di ottenere chinoline sostituite in modo controllato e selettivo.

La Chimolina e le sue Reazioni Chimiche

La chimolina è un composto organico aromatico che può essere coinvolto in diverse reazioni chimiche importanti. Due reazioni significative sono la

sintesi di Friedländer

e la

reazione di Doebner–Miller

. Nella sintesi di Friedländer, la 2-amminobenzaldeide reagisce con un chetone catalizzata da vari agenti, come acido trifuoroacetico e base di Lewis. Nel caso della reazione di Doebner-Miller, l’anilina reagisce con un composto carbonilico α, β-insaturo in presenza di acido di Lewis e acido di Brønsted e Lowry.

Reazioni della Chimolina

La chimolina è soggetta a reazioni di

sostituzione elettrofila

, che coinvolgono principalmente gli atomi di carbonio in posizione 8 e 5 dell’anello benzenico anziché l’anello piridinico. Ad esempio, la nitrazione della chinolina produce principalmente 5 e 8 nitrochinoline, mentre la solfonazione a diverse temperature porta a prodotti diversi. Inoltre, la chimolina subisce reazioni di

sostituzione nucleofila

, con una maggiore reattività nell’anello piridinico in posizione 2.

e Utilizzi

La chimolina e i suoi derivati trovano applicazioni nell’industria dei coloranti, nei cosmetici e nell’industria alimentare. Inoltre, sono utilizzati per preparare l’idrossichinolina, la niacina e come solventi per resine e terpeni.

In sintesi, la chimolina è una sostanza versatile con varie reazioni chimiche e ampi utilizzi industriali e commerciali.

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