Cianidrine: Caratteristiche e Utilizzi in Chimica Organica
Le cianidrine sono composti organici con formula R2C(OH)CN, in cui R può essere un gruppo alchilico, arilico o un idrogeno. Rappresentano un gruppo di composti importanti in quanto sono precursori di acidi carbossilici e alcune ammine.
Sintesi delle Cianidrine
Le cianidrine possono essere ottenute dalle aldeidi o chetoni attraverso la reazione con il cianuro di idrogeno in ambiente acido e in presenza di un eccesso di un cianuro come KCl o NaCl. Il gruppo carbonilico presente nelle aldeidi e nei chetoni è altamente polare e può subire un attacco nucleofilo, il che porta alla formazione della cianidrina.
Acetone Cianidrina
L’acetone cianidrina, nota anche come α-idrossiisobutironitrile, è la cianidrina più importante ed è impiegata nella produzione del metilmetacrilato monomero del polimetilmetacrilato. È classificata come sostanza estremamente pericolosa in quanto, a contatto con l’acqua, rilascia il cianuro di idrogeno. Può essere utilizzata al posto di HCN nella sintesi dei nitrili a partire dagli alcoli.
L’acetone cianidrina reagisce con idruro di litio per dare cianuro di litio e acetone secondo la seguente reazione: (CH3)2C(OH)CN + LiH → (CH3)2C=O + LiCN + H2
Altre cianidrine di interesse includono il mandelonitrile, presente nell’endocarpo di alcuni frutti, e il glicolonitrile, la cianidrina derivante dalla formaldeide.
In particolare, il mandelonitrile e il glicolonitrile hanno applicazioni rilevanti in chimica organica e reagiscono per formare la glicina, un importante amminoacido.
La comprensione delle caratteristiche e delle reazioni delle cianidrine è essenziale per sfruttarne le potenzialità in campo chimico.