Il ciclopentano è un composto organico di tipo ciclico con formula C5H10 in cui tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp3. Il ciclopentano è il primo dei cicloalcani di origine naturale essendo presente nel petrolio e, in misura maggiore nella nafta e fu preparato per la prima volta nel 1893 dal chimico tedesco Johannes Wislicenus
Analisi conformazionale
L’ibridazione sp3 del carbonio prevede un angolo di legame di 109.5°. Il ciclobutano e ancor più il ciclopropano da un punto di vista geometrico deviano da questo valore e ciò porta alla tensione d’anello.
Gli angoli in un pentagono regolare sono 108° che è molto vicino all’angolo tetraedrico ideale e quindi, se il ciclopentano fosse planare non mostrerebbe alcuna deformazione angolare significativa.
Tuttavia, in un ciclopentano planare ci sarebbe un alto grado di deformazione torsionale. Tutti e dieci i legami carbonio-idrogeno sarebbero infatti in conformazione eclissate.
La deformazione complessiva è ridotta ruotando la molecola fuori dal piano, ma la tensione angolare aumenta poiché gli angoli di legame diventano considerevolmente inferiori a 108°.
Per minimizzare la deformazione torsionale e angolare il ciclopentano si presenta sotto forma di due conformeri detti a busta e semisedia. Essi a temperatura ambiente si interconvertono rapidamente
Nella conformazione a busta quattro atomi di carbonio sono sullo stesso piano e uno è sopra o sotto di esso. Invece in quella a mezza sedia, tre atomi di carbonio sono in un unico piano, mentre due atomi di carbonio non adiacenti sono sopra o sotto di esso.
Proprietà del ciclopentano
A temperatura ambiente si presenta come un liquido dal tipico odore di benzina
Il ciclopentano è quasi insolubile in acqua, ma mostra un’ottima solubilità con molti solventi organici come eteri, esteri, acqua ragia, benzene o idrocarburi clorurati. Inoltre è molto infiammabile
Sintesi
Il ciclopentano può essere ottenuto a partire da:
- Ciclopentanone e acido cloridrico in presenza di zinco e mercurio
- 1,5-dibromopentano in presenza di zinco e magnesio
Reazioni
Reagisce in presenza di luce con gli alogeni come il bromo per dare bromociclopentano e acido bromidrico. La reazione avviene con meccanismo radicalico
Usi
La sua struttura unica, unitamente a un punto di ebollizione relativamente basso, lo rendono utilizzabile quale agente espandente per schiume poliuretaniche.
È usato quindi nel settore edile nei pannelli isolanti per l’isolamento delle facciate delle case. Trova utilizzo nella produzione di frigoriferi, congelatori, celle frigorifere e camion particolarmente efficienti per il trasporto di merci congelate o molto sensibili alla temperatura.