Ciclopentene- sintesi, reazioni, usi

Il ciclopentene è un alchene ciclico insaturo presentando un doppio legame e ha formula C₅H₈ e struttura

I cicloalcheni hanno formula generale C_nH_2n-2 e presentano due siti di insaturazione

È un liquido incolore meno denso dell’acqua su cui galleggia essendo insolubile in essa. la sua solubilità in acqua è infatti di 0.535 g/L

Nel ciclopentene vi sono tre atomi di carbonio ibridati sp³ per i quali l’angolo di legame dovrebbe essere di 109.5° e due atomi di carbonio ibridati sp² per i quali l’angolo di legame dovrebbe essere di 120°. Poiché l’angolo interno di un pentagono regolare è di 108°il ciclopentene non ha la tensione di anello che mostrano gli omologhi inferiori come il ciclobutene,

Sintesi

Può essere ottenuto

• per reazione del ciclopentano con etossido di sodio secondo la reazione:
  C₅H₁₀ + CH₃CH₂ONa → C₅H₈ + CH₃CH₃ + NaOH

• per disidratazione del ciclopentanolo
• per idrogenazione selettiva dell’1,2-3,4-ciclopentadiene

Reazioni

Esso può reagire in modo vigoroso con agenti ossidanti e può reagire secondo una reazione esotermica con agenti riducenti rilasciando idrogeno gassoso.

Dà luogo alle reazioni tipiche degli alcheni in presenza di:

• catalizzatori o di opportuni iniziatori dà luogo a reazioni di polimerizzazione.
•  acqua, acetato di palladio e fosfato di molibdeno e vanadio il ciclopentene viene ossidato a ciclopentanone con rilascio di idrogeno gassoso.
• N-bromosuccinimmide e di un perossido organico dà luogo alla formazione di 3-bromociclopentene
•  acqua e acido cloridrico dà luogo alla formazione del cloropentano

Usi

Il ciclopentene è utilizzato:

• per analizzare i meccanismi delle reazioni organiche
• come componente della benzina
• nelle reazioni di polimerizzazione