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Citronellolo: proprietà, sintesi, reazioni, usi

Il Citronellolo: un Alcol Monoterpenico dalle Molteplici

Il citronellolo è un alcol monoterpenico aciclico con un sito di insaturazione e la formula C10H20O. Presente in natura sotto forma di due enantiomeri, possiede un carbonio chirale in posizione 3.

Caratteristiche

Si tratta di un liquido incolore con un tipico profumo di rosa, meno denso dell’acqua e scarsamente solubile in essa. Risulta solubile in etanolo e glicole propilenico, ma poco solubile in glicerolo.

Processo di

Il citronellolo può essere ottenuto dall’idrogenazione del geraniolo, utilizzando il catalizzatore BINAP-Ru in metanolo a pressioni superiori a 30 atm. Un altro metodo di sintesi prevede la riduzione del , in cui il gruppo funzionale aldeidico viene convertito in gruppo alcolico.

Grazie alla presenza di un doppio legame e di un gruppo alcolico, il citronellolo può subire diverse reazioni tipiche di questi gruppi funzionali. Ad esempio, dall’idrogenazione catalitica si ottiene il 3,7-dimetil, 1-ottanolo, noto come tetraidrogeraniolo.

Applicazioni e Uso

Il citronellolo trova impiego in profumi, deodoranti, creme per il corpo e prodotti per la pulizia domestica. È particolarmente noto per la sua azione repellente contro gli insetti e come attrattore di acari. Viene utilizzato anche come componente in molte fragranze e aromi alimentari per le sue note floreali-agrumate.

Inoltre, è un efficace repellente per zanzare a breve distanza, sebbene la protezione diminuisca significativamente man mano che ci si allontana dalla fonte. La sua versatilità e le sue proprietà lo rendono un ingrediente prezioso in numerosi settori.

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