Cloruro Acilico: Struttura e Proprietà
Il cloruro acilico è un composto organico che contiene un gruppo acilico legato a un atomo di cloro e a una catena laterale alifatica o aromatica. Questi composti, come gli alogenuri acilici, sono derivati degli acidi carbossilici. Un esempio noto di cloruro acilico è il cloruro di etanoile CH3COCl, comunemente noto come cloruro di acetile, che si presenta come un liquido fumante incolore.
Indice Articolo
Proprietà del Cloruro Acilico
Il cloruro di etanoile emana un odore caratteristico, una combinazione tra l’odore dell’acido etanoico e l’odore acre dell’acido cloridrico. Questo fenomeno è dovuto alla reazione del cloruro di etanoile con il vapore acqueo presente nell’aria, formando acido acetico e acido cloridrico secondo l’equazione: CH3COCl + H2O → CH3COOH + HCl. Questi composti reagiscono vigorosamente con l’acqua anziché semplicemente sciogliersi in essa.
Essendo una molecola polare, il cloruro di etanoile manifesta attrazioni dipolo-dipolo e forze di dispersione di van der Waals, senza formare legami a idrogeno. Di conseguenza, il suo punto di ebollizione è più alto rispetto a un alcano di dimensioni simili ma inferiore rispetto a un alcol con legami a idrogeno.
Sintesi del Cloruro Acilico
Il cloruro acilico può essere ottenuto tramite la reazione di un acido carbossilico con diversi composti reattivi, come il tricloruro di fosforo, il pentacloruro di fosforo o il cloruro di tionile. La sintesi del cloruro acilico avviene tramite distillazione per ottenere un prodotto puro. A livello industriale, è possibile ottenere cloruri acilici reagendo l’anidride acetica con cloruro di idrogeno.
Reazioni del Cloruro Acilico
Il cloruro acilico reagisce con l’ammoniaca concentrata per formare ammidi e con alcol e fenoli per ottenere esteri. Inoltre, può essere ridotto a aldeidi o alcoli primari utilizzando reagenti specifici. Le reazioni del cloruro acilico sono ampiamente utilizzate in sintesi organica per la produzione di vari composti chimici.Nuove possibilità di sintesi con i cloruri acilici
I cloruri acilici, composti organici che presentano il gruppo funzionale -COCl, sono reagenti versatili ampiamente utilizzati in sintesi organica. Possono reagire con diversi composti per formare una vasta gamma di prodotti. Vediamo alcune interessanti reazioni che coinvolgono i cloruri acilici.
Sintesi di ammidi
I cloruri acilici possono reagire con ammoniaca per formare ammidi. Ad esempio, la reazione generica tra un cloruro acilico RCOCl e ammoniaca NH3 produce l’ammina primaria RCONH2 e cloruro di ammonio NH4Cl. Reazione con le ammine primarie e secondarie
Analogamente alle ammoniache, i cloruri acilici possono reagire con le ammine primarie e secondarie per formare rispettivamente amidine primarie e amidine secondarie. Formazione di esteri
Uno dei possibili utilizzi dei cloruri acilici è la formazione di esteri. La reazione con un alcol R’OH produce un estere RCOOR’ e cloruro di idrogeno HCl, in un processo noto per essere esotermico. Riduzione ad aldeidi e alcoli
I cloruri acilici possono essere ridotti utilizzando reagenti come il litio alluminio idruro o il sodio boroidruro per produrre aldeidi, che possono essere successivamente ridotte ad alcoli. Alcoli terziari con reagenti di Grignard e reagenti di Gilman
I reattivi di Grignard e i reagenti di Gilman sono utilizzati per la sintesi di alcoli terziari a partire dai cloruri acilici. Con i reattivi di Grignard sono necessari due equivalenti per la formazione del chetone, che reagisce poi con il secondo equivalente per dare l’alcol desiderato. I reagenti di Gilman, meno reattivi, permettono di fermare la reazione alla formazione del chetone. In sintesi, i cloruri acilici offrono numerose possibilità di reazioni intriganti in campo chimico, consentendo la sintesi di una vasta gamma di composti organici con diverse funzionalità.
