Il cloruro di acetile, isolato per la prima volta nel 1852 dal chimico francese Charles Gerhardt è un cloruro acilico strutturalmente simile all’acido acetico in cui il gruppo -OH è sostituito da Cl.
Ha formula CH3COCl ed è un liquido con densità maggiore dell’acqua miscibile con acetone, cloroformio, acido acetico glaciale, etere di petrolio, etere etilico e benzene
Il cloruro di acetile ha un forte odore pungente, reagisce violentemente con dimetilsolfossido, acqua, alcoli con pochi atomi di carbonio e ammine generando fumi tossici. Può formare una miscela esplosiva con l’aria ed è sensibile all’umidità. I suoi vapori, più pesanti dell’aria, irritano gli occhi e le mucose.
Sintesi del cloruro di acetile
Vi sono vari metodi sintetici per il suo ottenimento
Ad esempio dalla reazione tra acido acetico e cloruro di tionile con formazione anche di anidride solforosa:
CH3COOH + SOCl2 → CH3COCl + SO2
Si può ottenere dalla reazione tra acido acetico e tricloruro di fosforo secondo la reazione:
3 CH3COOH + PCl3 → 3 CH3COCl + H3PO4
Reazioni del cloruro di acetile
Alla temperatura di circa 300°C dà luogo a decarbonilazione con formazione di clorometano e monossido di carbonio:
CH3COCl → CH3Cl + CO
Reagisce con l’ammoniaca per dare acetammide e cloruro di ammonio
CH3COCl + 2NH3 → CH3CONH2 + NH4Cl
Può decomporsi per dare un chetene e acido cloridrico:
CH3COCl → CH2CO + HCl
In presenza di acetato di sodio dà luogo alla formazione di anidride acetica e cloruro di sodio:
Reagisce in ambiente acido con i reattivi di Grignard per dare alcoli terziari
In presenza di litio dialchilcuprati dà luogo alla formazione di chetoni:
Reagisce con l’etanolo in presenza di piridina per dare l’acetato di etile
Usi
Il cloruro di acetile è un importante precursore nelle sintesi organiche di esteri e ammidi. È usato, in particolare, quale agente acilante nel campo dei pesticidi e prodotti farmaceutici come aspirina e paracetamolo