Coloranti antrachinonici: sintesi, alizarina, blu idantrene, benzantrone, porporina, verde chinizarina

Il mondo dei coloranti antrachinonici si divide tra quelli di origine sintetica e quelli di origine naturale, che sono estratti da piante come la robbia, il caglio boreale e il caglio zolfino, ma anche da insetti come il vermiglio della quercia o la cocciniglia del carminio.

Sintesi dell’antrachinone

L’antrachinone, composto organico aromatico di formula C14H8O2, è noto principalmente per la sua capacità colorante. Viene ottenuto industrialmente dall’ossidazione dell’antracene, un composto contenuto nel catrame di carbone. La sua struttura a gruppi chetonici nell’anello centrale lo rende particolarmente adatto come colorante per materiali come lana e seta, senza la necessità di agenti ausiliari.

Proprietà e utilizzo

Grazie alla sua struttura chimica, l’antrachinone e i suoi derivati hanno la capacità di legarsi ai tessuti e di conferire loro colorazioni vivaci. Il gruppo cromoforo dell’antrachinone, composto dai doppi legami negli anelli benzenici e dai gruppi carbonilici, è responsabile della sua colorazione.

Per renderlo solubile e attivo come colorante, l’antrachinone viene ridotto con idrosolfito di sodio per formare un composto solubile chiamato forma “leuco”. Questo viene impiegato per trattare i tessuti da tingere, che vengono poi ossidati per far riemergere la forma insolubile e colorata.

Alizarina

Tra i coloranti antrachinonici più noti c’è l’alizarina, composto C14H8O4, conosciuta per la sua colorazione rossa intensa. Originariamente estratta dalle radici della robbia, l’alizarina è stata sintetizzata per la prima volta nel 1869 dai chimici Graebe e Liebermann. La sua sintesi prevede diversi passaggi chimici che partono dall’antrachinone e che coinvolgono solfonazione e trattamenti con sostanze specifiche per ottenere il risultato desiderato.

In conclusione, i coloranti antrachinonici rappresentano una categoria importante di composti capaci di conferire colorazioni vibranti ai tessuti, sia in ambito industriale che in applicazioni più antiche e storiche.

Coloranti Antrachinonici: Utilizzo e Caratteristiche

Blu Idantrene

Il blu idantrene è un colorante antrachinonico ottenuto trattando il 2-amminoantrachinone con idrossido di potassio in presenza di un sale di potassio. Questo colorante, appartenente alla gamma dei coloranti al tino, è tossico, quindi non viene più utilizzato.

Benzantrone

Il benzantrone è un altro colorante antrachinonico noto anche come Vat Yellow 4. Viene sintetizzato a partire dall’antrachinone e 1,2,3-propantriolo in presenza di rame e acido solforico. Viene utilizzato nei fuochi pirotecnici per conferire una colorazione gialla.

Porporina

La porporina è un altro colorante antrachinonico che fonde a 259 °C formando aghi di colore arancione. Questo colorante assume una colorazione rossa quando è disciolto in etanolo e gialla in soluzione di alcali all’ebollizione. È di origine naturale ed è estratto dalla radice della robbia, insieme all’alizarina.

Verde Chinizarina

Il verde chinizarina è un colorante antrachinonico che si trova nelle radici della robbia insieme all’alizarina e alla purpurina. Viene utilizzato nei cosmetici e nei farmaci.

Altri Coloranti Antrachinonici

Un esempio è il blu acido 25, solubile in acqua e utilizzato per colorare lana, seta, pelle e carta.

I coloranti antrachinonici vengono spesso utilizzati per diverse applicazioni grazie alle loro peculiarità chimiche e al loro effetto colorante. La loro presenza è nota in vari settori, dalla tintura tessile fino all’industria cosmetica e farmaceutica. Ogni colorante antrachinonico ha caratteristiche uniche e proprietà chimiche specifiche che li rendono adatti a determinati utilizzi.