Composti aromatici: struttura, nomenclatura e proprietà
I composti aromatici sono caratterizzati dalla presenza di uno o più anelli aromatici nella loro struttura, che consiste in sistemi ciclici planari. In questi composti, tutti gli atomi coinvolti condividono un totale di 4n+2 elettroni, dove n è un numero positivo.
Indice Articolo
Un esempio comune di composto aromatico è il benzene, capostipite di questa famiglia, insieme ai suoi derivati come toluene, xilene, fenolo, benzaldeide e naftalene.
Nomenclatura dei composti aromatici
La nomenclatura dei composti aromatici può presentare nomi comuni storicamente usati in alternativa alla nomenclatura IUPAC standardizzata. Ad esempio, il metilbenzene è anche chiamato toluene e il dimetilbenzene è noto come xilene.
Se un composto aromatico contiene due sostituenti, possono formarsi tre isomeri diversi in base alla posizione dei gruppi. L’isomero in cui i gruppi sono su atomi di carbonio adiacenti è detto “orto”, indicato come “o”, mentre secondo la nomenclatura IUPAC corrisponde alla posizione 1,2-.
Analogamente, se i gruppi sono posizionati in carboni alternati, l’isomero è denominato “meta” (indicato come “m-“) mentre nella nomenclatura IUPAC corrisponde alla posizione 1,3-. Infine, se i sostituenti sono su atomi di carbonio opposti, si parla di isomero “para” (indicato come “p-“) che corrisponde alla posizione 1,4-.
Proprietà dei composti aromatici
I composti aromatici sono generalmente apolari e non miscibili con l’acqua. Sono comunemente impiegati come solventi per altre sostanze non polari grazie alla loro bassa reattività. A causa del loro elevato rapporto tra carbonio e idrogeno, bruciano con una fiamma gialla fuligginosa. Questi composti sono ampiamente utilizzati nella produzione di prodotti chimici e polimeri.
Reattività dei composti aromatici
Un tratto distintivo dei composti aromatici è la loro capacità di essere stabilizzati per risonanza, che li differenzia da composti insaturi come alcheni e alchini. Questa stabilità per risonanza impedisce di solito le reazioni di addizione che potrebbero interrompere l’aromaticità della struttura.
In conclusione, i composti aromatici mostrano proprietà uniche e una reattività peculiare che li rendono fondamentali in numerosi settori della chimica e dell’industria.
Reattività dell’anello aromatico alle Sostituzioni Elettrofile
Le sostituzioni elettrofile aromatiche, come la nitrazione, solfonazione, alogenazione, alchilazione e acilazione di Friedel Crafts, sono reazioni comuni che coinvolgono l’anello aromatico. La reattività dell’anello dipende dalla presenza di sostituenti attivanti o disattivanti.
Gruppi Attivanti e Disattivanti nell’Ammine Aromatiche
Se un composto aromatico contiene un sostituente attivante o disattivante, la sua reattività verso un elettrofilo varia. I gruppi attivanti rendono l’anello più reattivo, mentre quelli disattivanti lo rendono meno reattivo nei confronti dell’elettrofilo.
Influenza dei Gruppi Sostituenti sull’Orientamento della Reazione
La presenza di gruppi attivanti sulla struttura aromatica favorisce l’orientamento dell’elettrofilo verso le posizioni orto e para, mentre i gruppi disattivanti favoriscono l’orientamento in posizione meta.
Reazioni di Sostituzione Nucleofila Aromatica
Gli alogenuri arilici possono subire reazioni di sostituzione nucleofila aromatica tramite un meccanismo di addizione-eliminazione, che coinvolge l’attacco nucleofilo seguito dall’eliminazione di un gruppo.
Per approfondire gli argomenti trattati in questo articolo, ti invitiamo a consultare i seguenti link:
– [Sostituzione Elettrofila Aromatica](https://chimica.today/chimica-organica/sostituzione-elettrofila-aromatica)
– [Meccanismo di Nitrazione e Solfonazione del Benzene](https://chimica.today/chimica-organica/nitrazione-e-solfonazione-del-benzene)
– [Alchilazione e Acilazione di Friedel Crafts](https://chimica.today/chimica-organica/reazioni-di-friedel-crafts-alchilazioni-e-acilazioni)
– [Gruppi Attivanti e Disattivanti nelle Reazioni di Sostituzione](https://chimica.today/chimica-organica/gruppi-attivanti-e-disattivanti-nelle-reazioni-di-sostituzione)
– [Elettrofili e la Loro Interazione con gli Anelli Aromatici](https://chimica.today/chimica-organica/elettrofili)
– [Alogenuri Arilici e le Loro Reazioni](https://chimica.today/chimica-organica/alogenuri-arilici)
– [Sostituzione Nucleofila Aromatica e il Suo Meccanismo](https://chimica.today/chimica-organica/sostituzione-nucleofila-aromatica)
