back to top

Condensazione benzoinica: meccanismo, prodotti di reazione

La reazione di condensazione benzoinica: meccanismo e risultati

La reazione di condensazione benzoinica è un processo chimico che porta alla formazione di un legame carbonio-carbonio quando due molecole di aldeidi aromatiche, come la , si combinano per produrre un composto noto come benzoino.

Il benzoino è un composto contenente un gruppo α-idrossichetone legato a due gruppi fenile, è stato scoperto da Friederich Woehler e Justus von Liebig nel 1832 durante le loro ricerche sull’olio di mandorle amare.

In questa reazione, lo ione CN- funge da catalizzatore, agendo come nucleofilo. Il meccanismo della reazione è stato proposto per la prima volta nel 1903 da Arthur Lapworth.

La reazione avviene in due fasi: nella prima fase, lo ione cianuro si lega al carbonio carbonilico per formare una cianidrina. Nella seconda fase, un’base forte deprotona il carbonio, generando un carbanione stabilizzato per risonanza. Questo carbanione agisce come nucleofilo nei confronti di un’altra aldeide, formando un intermedio che, attraverso la deprotonazione da parte della base, porta alla formazione del benzoino.

Durante la reazione, lo ione cianuro svolge diverse funzioni: agisce come nucleofilo, facilita la deprotonazione e funge da gruppo uscente nel passaggio finale.

Sebbene comunemente chiamata condensazione, sarebbe più corretto parlare di dimerizzazione in quanto non comporta la perdita di piccole molecole come l’acqua, tipica delle di condensazione.

Questa reazione può essere estesa anche ad aldeidi alifatiche utilizzando un sale di tiazolo come catalizzatore, producendo composti che fungono da precursori di composti eterociclici.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Leggi anche

Uranio impoverito viene identificato come potenziale rischio per la salute umana e l’ambiente

L'uranio impoverito, pur essendo meno radioattivo rispetto all'uranio naturale, ha scatenato allarmi globali per i suoi impieghi militari, i possibili effetti devastanti sulla salute...

Thiophenol Identified as Promising Compound in Advanced Chemical Applications

Il tiofenolo (PhSH), noto anche come benzenetiolo, sta emergendo come un vero campione nel campo della chimica organica, con la sua formula C₆H₅SH che...

Ricercatori scoprono le proprietà straordinarie della bentonite e i suoi ampi utilizzi

La bentonite, un’argilla naturale a struttura stratificata composta principalmente da minerali argillosi del gruppo delle smectiti – con la montmorillonite come componente dominante –...
è in caricamento