Sintesi, usi e fonti di cumarina
La cumarina, conosciuta anche come l’1-benzopirano-2-one, è una sostanza composta da un anello benzenico e uno pirano condensati. È stata isolata per la prima volta nel 1820 dai semi della Dipteryx odorata, una pianta tropicale dell’America del Sud, ed ha un profumo dolce simile a quello della vaniglia. La cumarina trova impiego anche nella produzione di ammorbidenti e profumi.
Sintesi di cumarina
Le cumarine possono essere sintetizzate attraverso la condensazione di Pechmann partendo dal fenolo e da un β-chetoestere in presenza di cloruro di alluminio.
Usi della cumarina
La cumarina è stata utilizzata per potenziare l’aroma dei tabacchi da pipa e in alcune bevande alcoliche come il rum. Tuttavia, in molti paesi è vietata per l’uso come additivo alimentare a causa della sua potenziale epatotossicità. È utilizzata nell’industria farmaceutica come precursore di molecole anticoagulanti e come rodenticida e fungicida.
La cumarina viene impiegata anche per ridurre la demolizione delle catecolamine, migliorando la capacità contrattile dei vasi sanguigni.
Fonti di cumarina
La cumarina si trova in varie parti delle piante, come i frutti, le radici, le cortecce, gli steli e le foglie, di diverse specie vegetali tra cui il fagiolo tonka, la cannella cassia, la lavanda, il sedano di montagna, il trifoglio giallo dolce, la lingua di cervo e l’asperula. Viene rinvenuta anche nell’olio di cannella, nell’olio di lavanda, nei frutti come il mirtillo e il lampone, nel tè verde e in alimenti come la cicoria.
Le cumarine prevalgono nei frutti e nelle radici delle piante e agiscono come soppressori della fame, svolgendo un ruolo difensivo contro la predazione.
Derivati di cumarina
Tra i derivati della cumarina ci sono le idrossicumarine, come l’umbelliferone, l’esculetina e la scopoletina, che svolgono diverse azioni benefiche. Le furano-cumarine sono costituite da un anello furanico condensato con il nucleo della cumarina e possiedono un’estesa capacità fotosensibilizzante. Le pirano cumarine inducono fotosensibilizzazione e la visnadina ha azione antinfiammatoria e spasmolitica.
Queste informazioni su cumarina, la sua sintesi, i suoi usi e le sue fonti sono importanti per comprendere il suo impiego e gli effetti nel contesto chimico, farmaceutico e alimentare.