La deidroalogenazione negli alogenuri alchilici: reattivi e meccanismi
La deidroalogenazione è una reazione che avviene a caldo in presenza di una base forte, come il KOH in un solvente alcolico, in cui un alogenuro alchilico si trasforma in un alchene.
Meccanismo della deidroalogenazione
Il meccanismo della deidroalogenazione coinvolge la rimozione di un idrogeno sul carbonio in β, la formazione del doppio legame e l’espulsione dell’alogenuro. Questa reazione è una reazione di eliminazione e può avvenire attraverso i meccanismi E2 o E1.
Fattori che determinano il meccanismo
I fattori che determinano quale meccanismo avviene nella deidroalogenazione includono il tipo di base, il solvente e il tipo di alogenuro alchilico. Le basi forti favoriscono il meccanismo E2, mentre le basi deboli favoriscono quello E1. I solventi polari protici stabilizzano il carbocatione e favoriscono il meccanismo E1. Gli alogenuri alchilici primari danno luogo al meccanismo E2 a causa della scarsa stabilità del carbocatione.
Competizione con le reazioni di sostituzione
Le reazioni di sostituzione competono con quelle di eliminazione. Nel caso in cui il meccanismo avvenga in modo concertato, è possibile ottenere sia l’alchene che il prodotto di sostituzione.
Reazioni specifiche
Nel caso di alogenuri alchilici primari, se la base è di piccole dimensioni, il meccanismo SN2 compete fortemente con quello E1. Per esempio, facendo reagire il bromoetano con l’etossido di sodio in presenza di alcol a 55°C, si forma predominantemente il prodotto di sostituzione.
Nel caso di alogenuri alchilici secondari e terziari, il meccanismo prevalente è l’E2, soprattutto ad alte temperature. Inoltre, se è possibile formare due alcheni a seguito della deidroalogenazione di un alogenuro alchilico, si forma quello più sostituito.
La deidroalogenazione è un’importante reazione in chimica organica che permette la sintesi di alcheni a partire dagli alogenuri alchilici.