Gli enantiomeri e i diastereisomeri sono tipi di stereoisomeri ovvero sono molecole con la stessa formula chimica e connettività che differiscono nel modo in cui i loro atomi sono disposti nello spazio
I diastereoismeri, a differenza degli enantiomeri, non sono immagini speculari l’uno dell’altro.
Per molecole come l’acido lattico che contiene un solo centro chirale vi sono due enantiomeri
Se sono presenti due o più centri chirali la situazione è più complessa. Come regola generale una molecola con n centri chirali ha un massimo di 2n stereoisomeri.
Si consideri il 2-bromo, 3-clorobutano che presenta due centri chirali (C2, C3).
Per ogni carbonio chirale vi sono possibili configurazioni R e S. Il numero totale di possibili stereoisomeri per questo composto è quattro, con configurazioni su C2 e C3 rispettivamente come RR , SS , RS e SR .
Lo stereoisomero 2R,3S è l’immagine speculare del 2S, 3S e lo stereoisomero 2R,3S è l’immagine speculare del 2S,3R.
L’isomero 2R,3R e 2R,3S sono stereoisomeri ma non enantiomeri. Per descrivere la loro correlazione si usa il termine diastereoisomero.
Poiché si usa l’analogia mano destra/mano sinistra per descrivere la relazione tra due enantiomeri si può estendere l’analogia dicendo che la relazione tra due diastereoisomeri è come quella delle mani di persone diverse.
Due mani di persone diverse sono simili ma non sono identiche e non sono immagini speculari come per i diastereoisomeri. Lo stereoisomero ha quindi due sottotipi, enantiomeri e diastereisomeri, perché tutti gli stereoisomeri che non sono enantiomeri possono sempre essere chiamati diastereoisomeri .
Differenza tra enantiomeri e diastereoisomeri
Gli enantiomeri hanno configurazioni opposte in tutti i centri chirali mentre i diastereoisomeri chirali hanno configurazioni opposte su alcuni centri chirali ma hanno la stessa configurazione su altri. La maggior parte delle molecole di interesse biologico è chirale. Tuttavia solitamente uno solo degli stereoisomeri si trova in natura. Nel caso in cui due diastereoisomeri differiscono solo in un centro chirale si dicono epimeri