Diclorocarbene: sintesi, reazioni

Il diclorocarbene è una molecola inorganica con formula Cl₂C in cui il carbonio è ibridato sp² e si trova in uno stato di singoletto.

Sintesi

Il diclorocarbene è una specie altamente reattiva, un intermedio di reazione generato in situ. Il metodo sintetico più utilizzato prevede la reazione tra il cloroformio e una base come un alcossido metallico o idrossido di sodio. La base rimuove l’atomo di idrogeno dal cloroformio con formazione di un carbanione, che poi perde uno ione cloruro dando luogo a un’α-eliminazione per formare il diclorocarbene.

Reazioni

Il diclorocarbene reagisce con:
– le ammine per dare gli isonitrili.
– il fenolo e i suoi derivati nella reazione di Reimer -Tiemann, producendo ad esempio l’o-idrossibenzaldeide.
– gli alcheni per dare dicloropropani geminali. Ad esempio, la reazione di un cis-3-esene produce il cis-1,1-dicloro-2,3-dietilciclopropano, mentre la reazione di un alchene trans porta alla formazione del diclorociclopropano trans.