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Difenilcarbazide: proprietà, sintesi, usi

Scopriamo la difenilcarbazide: struttura e proprietà

La difenilcarbazide, conosciuta anche come DPC, è un composto organico appartenente al gruppo delle carbazidi, caratterizzate dal gruppo funzionale RNH-NH(C=O)NH-NHR. Si tratta di un derivato bisostituito dell’ con la struttura rappresentata.

Proprietà

La difenilcarbazide è un composto stabile sebbene possa degradarsi alla trasformandosi in difenilcarbazone a seguito di ossidazione. È caratterizzata da un comportamento basico e un valore di Kb pari a 9.55 · 10-5. Si presenta come un solido biancastro scarsamente solubile in acqua ma solubile in come etanolo, acido acetico glaciale e acetone.

Sintesi

Per ottenere la difenilcarbazide, si può procedere alla reazione tra e urea. La reazione può avvenire anche con urea N-sostituita, producendo un’ammina invece ammoniaca.

Usi

La difenilcarbazide trova impiego nella determinazione fotometrica di metalli come cromo, mercurio, cadmio, osmio, rubidio e tecnezio. Ad esempio, il cromo esavalente sotto forma di cromato e bicromato viene determinato tramite reazione con la difenilcarbazide. Quest’ultima, solubilizzata in acido fosforico, si ossida a difenilcarbazone in presenza di cromo esavalente, mentre il cromo viene ridotto a cromo (III).

Il complesso rosso-viola formato tra difenilcarbazone e cromo (III) viene misurato fotometricamente alla lunghezza d’onda di 543 nm. Inoltre, la difenilcarbazide viene impiegata come reagente per la determinazione quantitativa del palladio mediante spettrofotometria.

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