La difenilcarbazide il cui nome I.U.P.A.C. è 1,5- difenilcarbazide indicata con l’acronimo DPC è un composto organico appartenente al gruppo delle carbazidi che sono caratterizzate dal gruppo funzionale RNH-NH(C=O)NH-NHR.
La difenilcarbazide è un derivato bisostituito dell’urea e ha la struttura rappresentata in figura
Proprietà
È un composto stabile che tende, tuttavia, a degradarsi alla luce trasformandosi a seguito di ossidazione in difenilcarbazone. Ha un comportamento basico e il valore di Kb è pari a 9.55 · 10-5.
Si presenta come un solido biancastro scarsamente solubile in acqua ma solubile in solventi organici come:
- etanolo
- acido acetico glaciale
- acetone.
Sintesi
La difenilcarbazide può essere ottenuta per reazione dalla fenilidrazina con urea:
2 C6H5NH-NH2 + H2NCONH2 → C6H5NH-NH(C=O)NH-NHRC6H5 + 2 NH3
La reazione può avvenire anche con l’urea N-sostituita e, in tal caso, si ottiene un’ammina piuttosto che ammoniaca.
Usi
La difenilcarbazide è utilizzata nella determinazione per via fotometrica di metalli quali cromo, mercurio, cadmio, osmio, rubidio e tecnezio.
Ad esempio il cromo esavalente presente sotto forma di cromato e bicromato è determinato facendolo reagire con la difenilcarbazide.
Quest’ultima è solubilizzata in acido fosforico e, a seguito della reazione con cromo esavalente, si ossida a difenilcarbazone C6H5N=N(C=O)NH-NHRC6H5 mentre il cromo viene ridotto a cromo (III).
Il difenilcarbazone forma un complesso rosso-viola con il cromo (III) e l’intensità della colorazione è misurata fotometricamente alla lunghezza d’onda di 543 nm.
La difenilcarbazide è utilizzata quale reagente per la determinazione quantitativa del palladio mediante spettrofotometria.