Enantiomeri e diastereoisomeri: cosa sono e come si differenziano
Negli studi di isomeria, si distinguono due principali tipologie di stereoisomeri: gli enantiomeri e i diastereoisomeri. Mentre gli isomeri strutturali si differenziano per le connessioni di ordine e legame, gli stereoisomeri differiscono nella disposizione spaziale delle strutture.
Gli enantiomeri, come le mani destra e sinistra, sono immagini speculari l’uno dell’altro e non sono sovrapponibili. Queste differenze diventano evidenti in presenza di altre molecole chirali o per l’interazione con enzimi che catalizzano reazioni biochimiche. I racemi, che sono miscele equivalenti di una coppia di enantiomeri, si formano spesso durante le reazioni che coinvolgono composti chirali.
Diversamente, i diastereoisomeri presentano due o più centri chirali e possono avere una configurazione R, S diversa in almeno uno degli stereocentri. Mentre gli enantiomeri hanno attività ottica e angoli di rotazione uguali ma opposti, i diastereoisomeri possono avere proprietà fisiche e chimiche diverse. Ad esempio, l’acido lattico rappresenta un esempio di enantiomero, mentre l’acido tartarico è un esempio di diastereoisomero.
Inoltre, gli enantiomeri non sono separabili per cristallizzazione, mentre i diastereoisomeri possono essere separati per cristallizzazione frazionata.
In conclusione, mentre gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili tra loro e hanno proprietà fisiche identiche tranne che per la capacità di ruotare la luce polarizzata, i diastereoisomeri hanno proprietà fisiche e chimiche diverse e possono essere separati per cristallizzazione frazionata.