Gli Eteri Corona: Molecole con Proprietà Speciali
Gli eteri corona sono molecole organiche costituite da carbonio, idrogeno e ossigeno che formano una struttura ciclica in cui ogni atomo di ossigeno è legato a due atomi di carbonio. Queste molecole sono oligomeri dell’ossido di etilene che presentano l’unità ripetitiva -CH2-CH2-O-. Nel 1960, il chimico Charles Pedersen della DuPont ha scoperto che queste molecole possono solvatare ioni di metalli alcalini, e nel 1967 ha descritto la sintesi del primo eteri corona, l’18-corona-6.
Proprietà degli Eteri Corona
Gli eteri corona presentano una cavità interna polare a causa dei doppietti elettronici solitari sugli atomi di ossigeno, che le rendono adatte a solvatare ioni di metalli alcalini. La superficie esterna delle molecole è apolare, rendendole solubili in solventi organici apolari. A seconda delle dimensioni della cavità interna, gli eteri corona mostrano specificità nella chelazione di diversi ioni alcalini.
Ad esempio, l’18-corona-6 è in grado di chelare l’ione K^+, mentre il 15-corona-5 e il 12-corona-4 sono specifici rispettivamente per Na^+ e Li^+.
Sintesi degli Eteri Corona
La sintesi degli eteri corona avviene mediante reazioni di ciclizzazione di tipo SN2. Ad esempio, l’18-corona-6 può essere ottenuto a partire dal glicole trietilenico. In laboratorio, questi composti sono utilizzati come catalizzatori per il trasferimento di fase, facilitando la migrazione di reagenti ionici da una fase all’altra per permettere la reazione.
Gli eteri corona sono quindi molecole con proprietà speciali che li rendono utili in diversi contesti chimici e laboratoriali.
