Gruppo imminico: caratteristiche, composti e reattività
Il gruppo imminico è un gruppo funzionale che è costituito da un atomo di carbonio legato a un atomo di azoto tramite doppio legame ibridato sp2, analogo al gruppo carbossilico che ha un atomo di carbonio legato a un atomo di ossigeno.
I composti che presentano il gruppo imminico includono le immine, che si distinguono in aldimmine (primarie e secondarie, note come basi di Schiff) e chetimmine (primarie e secondarie). Le immine sono simili alle ossime, in cui l’azoto è legato a un gruppo -OH, e agli idrazoni, in cui l’azoto è legato a un altro azoto.
La presenza dell’azoto conferisce carattere basico alla molecola a causa della presenza di un doppietto elettronico solitario. Le ammine, caratterizzate dal gruppo amminico, sono basi secondo la teoria di Brønsted–Lowry. Tuttavia, il gruppo imminico conferisce una basicità inferiore rispetto alle ammine, poiché il doppietto elettronico solitario dell’azoto di un gruppo imminico occupa un orbitale ibrido sp2, mentre per le ammine occupa un orbitale ibrido sp3, rendendo gli orbitali sp2 meno disponibili a formare un legame con uno ione H+ e quindi meno basici.
L’atomo di azoto ricco di elettroni può fungere da nucleofilo, mentre il carbonio legato all’azoto in presenza di buoni nucleofili funge da elettrofilo. Inoltre, il doppio legame presente funge da dienofilo e può reagire con un diene per formare un addotto ciclico, come avviene nelle cicloaddizioni di Diels-Alder.