Idratazione degli Alcheni: Meccanismo di Reazione e Diagramma Energetico
L’idratazione degli alcheni in ambiente acido conduce alla formazione di un alcol, rispettando la regola di Markovnikov in caso di alcheni asimmetrici.
Quando un alchene reagisce con l’acqua, non si verifica alcuna reazione a causa della mancanza di un agente elettrofilo in grado di agire come precursore della reazione. I legami O-H presenti nell’acqua sono troppo forti per consentire agli ioni di idrogeno di agire come specie elettrofile in questa reazione.
Tuttavia, aggiungendo un acido come H2SO4 o HCl alla soluzione, l’ione H+ derivante dalla dissociazione dell’acido agisce come elettrofilo. In questo contesto, l’addizione dell’acqua all’alchene è nota come idratazione, rendendo l’alchene idratato in presenza di acqua in soluzione acida.
Meccanismo di Reazione
Il primo stadio della reazione (lento) coinvolge l’addizione dell’elettrofilo H+ al carbonio ibridato sp2 dell’alchene, formando un carbocatione intermedio planare. Nel caso del propene, si formerà il carbocatione secondario più stabile del primario, in base all’ordine di stabilità relativa dei carbocationi.
Il secondo stadio della reazione (veloce) prevede la reazione del carbocatione con il doppietto elettronico solitario presente sull’ossigeno della molecola di acqua. Quest’ultima si comporta da base di Lewis, legandosi al carbocatione e producendo un alcol, espellendo simultaneamente un ione H+.
È da tenere presente che la reazione del carbocatione con un nucleofilo è così veloce che il carbocatione si combina con il primo nucleofilo con il quale entra in contatto. Nella reazione di idratazione degli alcheni sono presenti in soluzione due nucleofili: l’acqua e il controione dell’acido. Tuttavia, a causa dell’ambiente fortemente acido, il carbocatione ha molte più probabilità di collidere con una molecola di acqua.
Diagramma Energetico
Il diagramma energetico della reazione mostra il decorso energetico complessivo della reazione di idratazione degli alcheni in ambiente acido.
Da notare che l’ione H+ che si addiziona nel corso del primo stadio ritorna in soluzione quando la reazione è terminata, agendo come catalizzatore della reazione con acqua degli alcheni. Pertanto, la reazione con acqua degli alcheni è una reazione acido-catalizzata.