Idrolisi degli esteri in ambiente acido e basico: meccanismo e reazioni.
Gli esteri sono composti organici generalmente derivati dalla reazione tra un alcol o un fenolo e un acido carbossilico. L’idrolisi degli esteri può avvenire in ambiente acido, noto come retro-Fisher, o in ambiente basico, noto come saponificazione.
Meccanismo dell’idrolisi acida degli esteri
Nel caso di catalisi acida, l’idrolisi degli esteri avviene con la formazione di un acido carbossilico e un alcol come prodotti. Questa reazione è reversibile e dipende dal principio di Le Chatelier. Nel primo stadio della reazione, avviene la protonazione dell’ossigeno carbonilico con la formazione di un intermedio stabilizzato per risonanza. Successivamente, il carbonio subisce l’attacco nucleofilo dell’ossigeno dell’acqua con la formazione di un intermedio tetraedrico, da cui si sviluppa l’acido carbossilico.
Saponificazione degli esteri
Nel caso in cui l’estere sia trattato con una base, si ha un’idrolisi basica con la formazione dello ione carbossilato e di un alcol. Durante questo processo, l’ione OH- conduce un attacco nucleofilo al carbonio carbonilico, portando alla formazione di un intermedio tetraedrico.
Per ulteriori dettagli sulle reazioni degli esteri, si possono consultare articoli specializzati come quelli presenti su Chimica.Today, come ad esempio “Gli esteri: composti derivanti da acidi carbossilici” oppure “Principio di Le Chatelier: schema ed esempi”.