Idroperossidi: tutto quello che c’è da sapere sulla loro sintesi, reazioni e usi
Gli idroperossidi sono composti con formula generale R-O-O-H, utilizzati in polimerizzazioni radicaliche e nella sintesi di epossidi, dove R rappresenta un gruppo alchilico o arilico. A differenza dei perossidi organici, che presentano formula generale R-O-O-R, gli idroperossidi si distinguono per la presenza di un legame idrogeno legato all’ossigeno.
Il legame presente nel gruppo funzionale -O-O- è relativamente debole, con un’energia di dissociazione di circa 45-50 kcal/mol, rendendolo suscettibile alla formazione di radicali liberi.
Sintesi
Gli idroperossidi possono essere ottenuti da molecole con un carbonio benzilico, come ad esempio il cumene (o 2-fenilpropano). Il cumene può essere ottenuto dalla reazione del benzene con il propene.
Il cumene reagisce con l’ossigeno anche a bassa temperatura, attraverso un meccanismo radicalico, per dare il cumene idroperossido, utilizzato su larga scala per produrre fenolo e acetone tramite il processo Hock.
Reazioni
Gli idroperossidi possono essere ridotti ad alcol in presenza di litio alluminio idruro secondo la reazione generale: 4 ROOH + LiAlH4 → LiAlO2 + 2 H2O + 4 ROH, ottenendo anche l’alluminato di litio.
Possono anche essere ridotti ad alcol in presenza di fosfine secondo la reazione generale: ROOH + R’3P → ROH + R’3PO.
Usi
Gli idroperossidi alchilici o arilici sono fondamentali come iniziatori radicalici nella produzione industriale di polimeri da monomeri insaturi. Sono inoltre impiegati come agenti ossidanti e iniziatori per le reazioni dei radicali liberi, sia nell’industria che in laboratorio. Questi composti sono coinvolti in processi naturali e biologici ed hanno applicazioni come agenti antimalarici, antielmintici e farmaci antitumorali.
Gli idroperossidi trovano anche impiego come iniziatori nelle polimerizzazioni radicaliche e nella preparazione di epossidi.
Inoltre, possono essere ottenuti per via enzimatica da acidi grassi, steroidi e terpeni.
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