Nomenclatura, Sintesi e Reacttività degli Idrossiacidi
Gli idrossiacidi sono composti che presentano gruppi carbossilici e uno o più gruppi alcolici o fenolici. La loro classificazione è basata sulla distanza relativa tra la funzione alcolica e quella carbossilica.
Nomenclatura
Secondo le norme I.U.P.A.C., l’identificazione di un idrossiacido si ottiene prendendo come base il nome dell’acido carbossilico, aggiungendo il prefisso idrossi- per indicare la funzione –OH e indicando la sua posizione attraverso un numero d’ordine. Ad esempio, l’acido 2-idrossibutanoico o l’acido 2-idrossibenzoico.
Metodi di Sintesi
Esistono diversi metodi per la sintesi degli idrossiacidi, a seconda della distanza in termini di atomi di carbonio tra le due funzioni. Gli α-idrossiacidi sono sintetizzati attraverso l’idrolisi di cianidrine, reazioni di chetoacidi con basi, la sintesi di Kolbe-Schmidt dell’acido salicilico e l’idrossilazione di acidi aromatici. Per i β-idrossiacidi, la sintesi può avvenire tramite la reazione di Reformatsky, la reazione di Perkin o il riarrangiamento di Favorskii. Gli idrossiacidi γ- e δ- sono solitamente preparati riducendo gli analoghi ketaacidi o dai carboidrati.
Reattività
Gli idrossiacidi reagiscono come composti monofunzionali, conservando le caratteristiche degli ossidrili e dei carbonili. Tuttavia, la presenza di entrambe le funzioni conferisce loro una reattività particolare, come dimostrato dalla disidratazione e dall’ossidazione degli α-idrossiacidi. Inoltre, la disidratazione è un metodo utile per determinare la posizione dell’ossidrile rispetto al carbossile.