Il significato delle ilidi in chimica organica
Le ilidi sono una classe importante di composti organici in cui si trova un atomo con carica positiva del Gruppo 15 o 16 della Tavola Periodica legato a un atomo di carbonio con carica negativa. Questi composti sono rappresentati dalla formula generale: > C^- – X^+ e sono caratterizzati per essere molecole neutre e dipolari.
Scoperta e sintesi delle ilidi
Il termine “ilide” è stato coniato dal chimico tedesco Georg Witting nel 1944, mentre studiava questo tipo di composti. Nel corso di alcuni anni, ha anche scoperto la sintesi degli alcheni a partire da aldeidi o chetoni utilizzando le ilidi.
Reazioni delle ilidi
Le ilidi possono reagire in due modi principali: attraverso reazioni che coinvolgono solo il carbanione oppure tramite reazioni in cui sono coinvolti sia il carbanione che la porzione eteroatomica.
Tipi di ilidi e sintesi
Sebbene esistano ilidi contenenti arsenico o selenio, quelle più comuni contengono fosforo, zolfo o azoto. La sintesi di queste molecole avviene partendo da alogenuri di fosfonio o di solfonio, utilizzando basi forti come il butillitio o il litio idruro e solventi come l’etere o il dimetilsofossido.
La reazione di Witting e le tipologie di ilidi
La reazione di Witting è una delle più importanti che coinvolge le ilidi, generando alcheni di tipo Z ed E. Le ilidi possono essere classificate in due categorie in base alla loro relativa stabilità:
– Ilidi non stabilizzate: caratterizzate da gruppi elettrondonatori sul carbonio carico negativamente, sono meno stabili e reagiscono più prontamente.
– Ilidi stabilizzate: contraddistinte da gruppi elettronattrattori sul carbonio carico negativamente, sono più stabili a causa della coniugazione.
Risultati e stabilità delle ilidi
La stabilità delle ilidi influisce sulla geometria del prodotto finale. Le ilidi non stabilizzate generano alcheni di tipo (Z), mentre le ilidi stabilizzate producono alcheni di tipo (E).
