Il significato delle ilidi in chimica organica
Le ilidi costituiscono una classe importante di composti in cui un atomo del Gruppo 15 o 16 della Tavola Periodica, con carica positiva, è legato a un atomo di carbonio con carica negativa. Rappresentate dalla formula generale: > C^- – X^+, le ilidi sono molecole neutre e dipolari.
Scoperta e sintesi delle ilidi
Il termine “ilide” fu coniato dal chimico tedesco Georg Witting nel 1944, mentre lavorava su questi composti. Successivamente, nel corso di una decina d’anni, scoprì la sintesi degli alcheni a partire da aldeidi o chetoni utilizzando le ilidi.
Reazioni delle ilidi
Le ilidi reagiscono principalmente in due modi: attraverso reazioni che coinvolgono soltanto il carbanione e tramite reazioni in cui partecipano sia il carbanione che la porzione eteroatomica.
Tipi di ilidi e sintesi
Sebbene siano note ilidi contenenti arsenico o selenio, è da sottolineare che quelle più diffuse contengono fosforo, zolfo o azoto. La loro sintesi avviene a partire da alogenuri di fosfonio o di solfonio, impiegando una base forte come il butillitio o il litio idruro, in solventi come l’etere o il dimetilsofossido.
La reazione di Witting e le tipologie di ilidi
La reazione di Witting, la più significativa delle reazioni delle ilidi, genera alcheni di tipo Z ed E. Le ilidi possono essere classificate in due categorie, in base alla loro stabilità relativa:
Ilidi non stabilizzate: caratterizzate da gruppi elettrondonatori sul carbonio carico negativamente, sono meno stabili e reagiscono in modo più celere. Pertanto, la reazione di Witting che coinvolge un’ilide non stabilizzata viene eseguita in un ambiente inerte.
Ilidi stabilizzate: contraddistinte da gruppi elettronattrattori sul carbonio carico negativamente, sono più stabili a causa della coniugazione.
Risultati e stabilità delle ilidi
La stabilità dell’ilide influisce sulla geometria del prodotto finale. Le ilidi non stabilizzate generano alcheni di tipo (Z), mentre le ilidi stabilizzate danno come prodotto alcheni di tipo (E).