Indolo: struttura, proprietà fisiche e applicazioni
L’indolo è un eterociclo aromatico costituito dalla condensazione di un anello benzenico sulle posizioni α e β del pirrolo, la cui formula è C8H7N.
Aromaticità dell’indolo
L’aromaticità dell’indolo è dovuta all’anello benzenico e al doppio legame presente nel pirrolo, che contribuiscono alla formazione di una nuvola elettronica π costituita da un totale di 10 elettroni. Questo soddisfa la regola di Huckel per sistemi ciclici planari, i quali sono aromatici quando contengono un numero di elettroni π pari a 4n + 2, dove
n
è un numero intero.Proprietà chimiche
Grazie alla sua aromaticità, l’indolo è scarsamente basico e la sua protonazione comporterebbe la perdita di questa caratteristica. È stato sintetizzato per la prima volta da Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer durante i suoi studi sul colorante indaco. In natura, l’indolo è prodotto dalla degradazione del triptofano insieme allo scatolo, responsabile dell’odore delle feci. Tuttavia, a basse concentrazioni, l’indolo è associato a piacevoli profumi floreali, come quelli del gelsomino, dei fiori d’arancio e della Robinia pseudoacacia. Trova inoltre impiego nell’industria dei profumi e nelle frazioni altobollenti del catrame di carbone fossile.
Metodi di sintesi
L’indolo e i suoi derivati possono essere ottenuti tramite diverse vie sintetiche, tra cui la sintesi di Fischer, che prevede la reazione della fenilidrazina con un’aldeide o un chetone in un ambiente acido. Altri metodi includono la sintesi di Madelung attraverso la ciclizzazione intramolecolare di una N-fenilammide in presenza di una base forte e a temperature elevate. Inoltre, tramite la reazione di Mannich, è possibile ottenere indoli sostituiti in posizione 3, come le gramine, che sono alcaloidi indolici noti per le loro proprietà calmanti.
Applicazioni biologiche
Gli alcaloidi indolici, derivati dall’indolo come il triptofano, sono estratti da diverse piante e funghi e sono conosciuti per le loro molteplici azioni biologiche. Alcuni esempi includono la reseprina, con attività antipertensiva, la vinblastina utilizzata nella terapia di alcuni tumori, la fisostigmina come inibitore reversibile dell’acetilcolinesterasi, l’ergotamina per il trattamento dell’emicrania e la yoimbina con effetti stimolanti sul sistema nervoso centrale.
In conclusione, l’indolo è un composto di vasto interesse per la sua struttura aromatica, le sue proprietà chimiche e le sue molteplici applicazioni in campi come l’industria dei profumi e la farmacologia.