La scoperta dell’Infinitene, un idrocarburo policiclico aromatico a forma di infinito composto da 12 anelli di benzene fusi, ha aperto nuove prospettive nella ricerca scientifica. Questa molecola è l’isomero del kekulene e rappresenta un nuovo membro della famiglia dei sistemi aromatici non planari.
Sintesi e Scoperta dell’Infinitene
François Diederich e Heinz Staab furono i primi a sintetizzare il kekulene
nel 1978, chiamandolo così in onore di August Kekulé, il quale scoprì la struttura del benzene. L’Infinitene è stata ottenuta per la prima volta nel 2021 da Maciej Krzeszewski, Hideto Ito e Kenichiro Itami dell’Università di Nagoya. Questa molecola è stata riconosciuta come la “molecola dell’anno” per le sue proprietà uniche.
Caratteristiche dell’Infinitene
L’Infinitene si presenta come un solido giallo stabile con
fluorescenza verde ed è solubile in
solventi organici comuni. La sua emission massima di luce verde si situa a una lunghezza d’onda di 505 nm. Gli studi condotti in Finlandia confermano che la struttura molecolare a forma di infinito è aromatica, e la cristallografia a raggi X ha permesso di analizzare la distribuzione degli elettroni all’interno degli
orbitali molecolari del composto.
Infinitene e Aromaticità
L’applicazione di un campo magnetico esterno svela che l’Infinitene mostra caratteristiche di aromaticità. La presenza di due percorsi di densità di corrente suggerisce che la molecola è aromaticamente connessa. Anche se le regole di Möbius possono evidenziare l’antiaromaticità dell’Infinitene, le peculiarità dei sistemi non planari sfidano le teorie tradizionali.
Conclusioni
Lo studio dell’Infinitene ha ampliato la conoscenza sulla delocalizzazione degli elettroni
nei sistemi non planari, portando avanti la nostra comprensione dell’aromaticità molecolare. Le teorie classiche come le regole di Möbius si sono dimostrate utili ma non esaustive nel contesto dei poliareni. L’Infinitene apre nuove prospettive per la ricerca e lo sviluppo di nuove teorie chimiche.
