Isoprene: proprietà, classificazione dei terpeni

Proprietà e impieghi dell’Isoprene

L’isoprene, noto anche con il nome I.U.P.A.C. di “2-metil, 1,3-budadiene”, è un diene con formula CH2=C(CH3)-CH=CH2, prodotto in vari tipi di piante grazie all’azione dell’enzima isoprene sintasi. Questo composto insaturo svolge un ruolo fondamentale nella protezione delle cellule vegetali da stress come siccità e variazioni di temperatura. Inoltre, i suoi polimeri costituiscono la gomma naturale.

Il chimico inglese Charles Greville Williams fu il primo a ottenere l’isoprene dalla decomposizione termica della gomma naturale nel 1860.

Caratteristiche dell’Isoprene

L’isoprene è un liquido incolore, infiammabile e con un odore pungente. È praticamente insolubile in acqua ma solubile in solventi organici come l’etere etilico, l’acetone e l’etanolo. A livello industriale, l’isoprene è ottenuto dal cracking termico della nafta o come sottoprodotto della sintesi dell’etene.

Utilizzi dell’Isoprene

L’isoprene è impiegato come monomero per la produzione di gomma, in particolare del cis-1,4-poliisoprene, utilizzando catalizzatori Ziegler-Natta. È inoltre utilizzato nella sintesi del poliisobutene e di copolimeri a blocchi termoplastici stirene-isoprene-stirene.

Ruolo dell’Isoprene nella Classificazione dei Terpeni

L’isoprene è di particolare importanza in quanto costituisce la base di moltissime sostanze conosciute come isoprenoidi o terpeni, i quali contengono un numero di atomi di carbonio multiplo di 5. I terpeni sono classificati in base al numero di unità isopreniche in essi contenute. Ad esempio, i monoterpeni contengono 2 unità isopreniche, i sesquiterpeni 3 unità, i diterpeni 4 unità, i triterpeni 6 unità e i tetraterpeni 8 unità.

Inoltre, l’isoprene emesso da molte piante svolge un ruolo essenziale nella chimica dell’atmosfera, reagendo con i radicali idrossile e gli ossidi di azoto presenti nell’aria, contribuendo all’aumento della concentrazione di ozono nell’atmosfera.

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