La piridina: un eterociclo aromatico

La piridina: un’importante molecola eterociclica

La piridina, con la formula C5H5N, è un composto eterociclico aromatico a sei termini con lo stesso sistema ciclico a sei elettroni del benzene. La delocalizzazione e l’aromaticità della piridina sono essenzialmente simili a quelle del benzene.

Risonanza

Tuttavia, a causa della maggiore elettronegatività dell’azoto rispetto al carbonio, le strutture di risonanza dipolari con il polo negativo sull’azoto assumono un’importanza significativa. La piridina ha un momento dipolare e le strutture di risonanza più rilevanti mostrano una parziale carica positiva sulle posizioni α e γ dell’anello. Sia la piridina che l’ione piridinio risultano disattivati all’attacco da parte di agenti elettrofili, ma le posizioni β sono meno disattivate.

La nomenclatura delle piridine semplici richiede particolare attenzione. Ad esempio, le monometilpiridine sono chiamate picoline e presentano tre isomeri. Le dimetilpiridine sono definite lutidine e le trimetilpiridine collidine.

La piridina e le sue varianti metiliate si trovano comunemente nel catrame di carbon fossile e sono facilmente reperibili in commercio. Ha anche proprietà fisiche uniche, è un liquido con punto di ebollizione a 115°C, ed è miscibile in acqua, con un odore caratteristico e sgradevole.

Reazione con elettrofili

La coppia di elettroni basica rappresenta il primo punto di attacco per gli elettrofili. L’azione degli elettrofili l’ione piridinio, conferendo una stabilità significativa all’anello, prevenendo ulteriori attacchi degli elettrofili sugli atomi di carbonio. Le sostituzioni elettrofile avvengono nelle posizioni orto e para rispetto ai sostituenti .

Contrariamente al benzene e al , la piridina mostra reazioni insolite con reagenti nucleofili molto forti a causa della polarizzazione degli elettroni verso l’azoto. La reazione di maggior rilevanza è la sintesi di Hantzsch, che prevede la preparazione di derivati della diidropiridina tramite la condensazione di un’aldeide con due equivalenti di un β-chetoestere in presenza di ammoniaca, seguita da un’ossidazione.

Numerose piridine sono presenti in natura e alcune di esse svolgono ruoli biochimici importanti, come l’acido nicotinico, il principale alcaloide del tabacco.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Leggi anche

Su WhatsApp sta arrivando una nuova funzione di sicurezza che blocca l’esportazione di chat e multimedia: Big Tech ora controlla anche i tuoi messaggi...

NUOVA FUNZIONE WHATSAPP: PRIVACY AVANZATA PER LE CHAT! 🕵️‍♂️🔒 Ora potrai impedire l'esportazione delle tue conversazioni e il salvataggio automatico dei media. Finalmente un...

Dazi contro la Cina aumentati del 104% nel nuovo capitolo della guerra commerciale di Trump: cosa succede

Shock tariffario: Trump impone dazi del 104% sulla Cina, Borse in ginocchio! La Casa Bianca colpisce duro, portando i dazi totali al 125% in...

Gli incel, i celibi involontari, sono stati esaminati: il fenomeno sociale, il gergo e le cause analizzati in un articolo rivelatore

Attenzione, shock! Il fenomeno INCEL, caratterizzato da odio misognino e antifemminista soprattutto online, riflette la crisi della mascolinità, tra sessualità, potere e frustrazione. #Incels...
è in caricamento