Il limonene è un terpene ciclico presente negli oli essenziali ottenuti dalle scorze di agrumi come limoni, lime, pompelmi e arance. È presente anche nei semi di cumino, nell’aneto e nella canapa. Questo composto ha varie funzioni in natura, inclusa la capacità di fungere da deterrente per gli erbivori e da attrattivo per gli impollinatori.
Origine e Proprietà
Il limonene possiede proprietà antimicrobiche e antiossidanti, tipiche dei composti isoprenici. Inoltre, ha dimostrato di agire come insetticida, rappresentando una valida alternativa ai composti di sintesi grazie alla sua naturale biodegradabilità. Struttura Molecolare
Il limonene presenta un carbonio chirale, che gli conferisce due forme enantiomeriche: una con odore di arancia (forma R) e una con odore di trementina (forma S). A differenza della maggior parte dei composti organici, il limonene si presenta in entrambe le sue forme ottiche. Biosintesi
La biosintesi del limonene ha origine dal geranil pirofosfato, che attraverso intermedi si trasforma in un carbocatione da cui si ottiene il limonene. Questa reazione è mediata dall’enzima (4S)-limonene sintasi, appartenente alla classe delle liasi. Applicazioni
Negli ultimi anni, il limonene è stato oggetto di numerosi studi come precursore di sostanze chimiche alternative a composti tossici. La sua struttura a sei membri permette di generare facilmente prodotti aromatici, utili in varie sintesi chimiche. Grazie alla sua non tossicità, il limonene rappresenta un’alternativa sicura per la produzione di profumi, detergenti, saponi e molti altri prodotti di largo consumo. Inoltre, il limonene è impiegato come solvente per la pulizia di superfici, inclusi materiali come il legno che possono essere sporcati da sostanze grasse.
