Litio diisopropilammide: tutto quello che c’è da sapere
Il litio diisopropilammide, noto come LDA, è una base forte con la formula [(CH3)2CH]2NLi ed è solubile in solventi non polari. È ampiamente utilizzato nelle sintesi organiche per deprotonare gli acidi deboli e evitare reazioni indesiderate grazie al suo ingombro sterico intorno all’atomo di azoto.
Sintesi
Il LDA viene ottenuto solubilizzando la diisopropilammina in tetraidrofurano e trattando la soluzione con n-butillitio attraverso una reazione acido-base con una costante di equilibrio dell’ordine di 10^15.
Applicazioni
Il litio diisopropilammide è utilizzato per spostare l’equilibrio tra chetone ed enolato, facilitando la formazione di enoli. Questa reazione è regolata da un fattore cinetico e da un fattore termodinamico, che influenzano la formazione del prodotto cinetico e termodinamico rispettivamente.
Reazioni
Nelle reazioni di enolizzazione, il litio diisopropilammide agisce selettivamente nella rimozione del protone, come nel caso del 3-metilbutan-2-one, dove rimuove l’idrogeno dal carbonio meno sostituito.
Il controllo cinetico e termodinamico
Nel caso della reazione del 2-metilcicloesanone con una base, si possono ottenere sia il prodotto A che il prodotto B. Il prodotto A è ottenuto secondo il controllo cinetico, mentre il prodotto B è ottenuto secondo il controllo termodinamico ed è il più stabile. In presenza di una base debole come la trietilammina si ottiene circa l’80% di composto B, mentre l’utilizzo del litio diisopropilammide porta alla formazione del 99% di prodotto A e dell’1% di prodotto B.
Il litio diisopropilammide è un composto di grande importanza in ambito chimico e rappresenta uno strumento fondamentale nella sintesi organica. La sua capacità di agire selettivamente nella rimozione del protone e di influenzare la formazione di enoli lo rende un composto di grande rilevanza per la comunità scientifica.