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Mannosio: sintesi, funzioni, usi

Mannosio: il Monosaccaride con Diverse Applicazioni

Il mannosio è un monosaccaride aldoesoso che può essere ottenuto nel corpo umano dal glucosio di cui è un epimero relativamente al carbonio 2. A differenza del glucosio, il mannosio presenta una distribuzione spaziale dei sostituenti all’atomo di carbonio 2 diversa. Questa differenza è evidenziata nella proiezione di Fischer aperta dei due monosaccaridi.

Il mannosio ha formula C6H12O6, e può trovarsi sia sotto forma piranosica, costituita da un anello a sei termini, che furanosica, costituita da un anello a cinque termini. È presente come metabolita nell’Escherichia coli e si trova in piccole quantità in frutti come arance, mele e pesche, nonché nel plasma dei mammiferi.

Gli studi sul metabolismo degli zuccheri si concentrano principalmente sul glucosio per il suo ruolo centrale nella generazione, conservazione e regolazione dell’energia, oltre che per le sue implicazioni nel diabete e nell’obesità. Altri esosi come il mannosio e il galattosio ricevono meno attenzione, ma possono essere convertiti in glucosio per il catabolismo o essere utilizzati per la biosintesi dei glicani.

Sintesi del Mannosio

Il mannosio può essere ottenuto dall’ossidazione del mannitolo o dalla trasformazione di Lobry de Bruyn–Van Ekenstein, che avviene per catalisi acida o basica. Ad esempio, in presenza di NaOH, il D-glucosio si trasforma in una miscela di D-fruttosio e D-mannosio.

Funzioni del Mannosio

Il mannosio è un componente importante dei polisaccaridi e delle glicoproteine. Trova ampia applicazione nell’industria alimentare, farmaceutica e avicola, dove è utilizzato come fonte di integratori alimentari e materiale di partenza per la sintesi di farmaci. Nel metabolismo umano, il mannosio ha un ruolo cruciale nella glicosilazione delle molecole e in diversi processi cellulari. Studi recenti suggeriscono che l’assunzione di D-mannosio potrebbe contribuire alla prevenzione o alla cura delle infezioni delle vie urinarie.

Fonti di Mannosio

Il D-mannosio si trova in vari tipi di frutta e verdura, tra cui mirtilli, mele, arance, pesche, broccoli e fagiolini. L’inclusione di questi alimenti nella dieta può contribuire all’assunzione di mannosio e ai potenziali benefici ad esso correlati.

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