Il mentolo è un composto organico derivato da un cicloesano trisostituito con un gruppo alcolico –OH, un gruppo metilico –CH3 e un gruppo isopropilico –CH(CH3)2, con formula molecolare C10H20O in cui il gruppo isopropilico si trova in posizione trans rispetto al gruppo metilico e al gruppo ossidrilico.
Esistono diversi stereoisomeri del mentolo a causa dei tre atomi di carbonio chirali presenti nella molecola. In totale, si hanno 8 stereoisomeri del mentolo, di cui quattro sono diastereoisomeri. Nessuna di queste forme è un composto meso, pertanto ogni diastereoisomero ha un enantiomero corrispondente.
Indice Articolo
Il mentolo estratto dall’olio essenziale della menta ha configurazione (1R,2S,5R) ed è conosciuto come (-)-mentolo. Si presenta in cristalli aghiformi bianchi ed ha una scarsa solubilità in acqua ma è solubile in alcol. Il mentolo ha una temperatura di fusione compresa tra i 36 e i 38 °C e una temperatura di ebollizione di 212 °C.
Sintesi
Il mentolo può essere ottenuto dall’olio essenziale di menta, in particolare dalla Mentha arvensis. Poiché la maggior parte dei costituenti degli oli essenziali sono sensibili alle alte temperature, la distillazione in corrente di vapore è ampiamente utilizzata per estrarre il mentolo in modo efficace.
Tuttavia, a causa dell’alta domanda di mentolo, viene prodotto principalmente sinteticamente attraverso diversi metodi, tra cui il processo Symrise che parte dal m-cresolo per ottenere il timolo che, mediante idrogenazione catalitica, porta a una miscela racemica di mentolo, da cui si ottiene il (-)-mentolo attraverso risoluzione. Altri processi di sintesi includono il processo BASF che parte dall’1-butene e il processo Takasago che prevede una sintesi asimmetrica.
Il processo di sintesi del mentolo e le sue applicazioni
Il mentolo è un composto ottenuto tramite un processo sviluppato in Giappone da un team di chimici coordinati dal Premio Nobel per la Chimica del 2001, Ryoji Noyori. Questo processo coinvolge l’utilizzo di mircene e un catalizzatore a base di rodio.
Reazioni chimiche
Il mentolo mostra le tipiche reazioni di un alcol secondario: viene ossidato a mentone attraverso agenti ossidanti come l’acido cromico e il bicromato di potassio. In certe condizioni, ulteriori processi di ossidazione possono portare alla rottura e all’apertura dell’anello. Il mentolo può essere deidratato in 3-mentene in presenza di acido solforico.
Usi del mentolo
Il mentolo è conosciuto per le sue proprietà espettoranti e decongestionanti, ed è utilizzato per trattare una vasta gamma di disturbi gastrointestinali. Può essere applicato localmente per alleviare prurito e infiammazione causati da orticaria o dermatite da contatto, nonché per ridurre i dolori muscolari.
Grazie alla sua natura lipofila, il mentolo ha dimostrato efficacia nel trattamento delle infezioni da herpes simplex. È presente in prodotti come shampoo, lozioni per il corpo e schiume da bagno per le sue proprietà antisettiche e antimicrobiche, ed è ampiamente usato in dentifrici e collutori per il controllo dell’alito cattivo.
Per i suoi effetti energizzanti, il mentolo è impiegato per affrontare lo stress, i disturbi nervosi e la stanchezza mentale. L’inalazione di mentolo può contribuire a ridurre l’infiammazione associata alla tubercolosi e prevenire recidive.
Infine, l’utilizzo del mentolo in suffumigi è ancora praticato per alleviare la tosse grassa e le malattie da raffreddamento, nonostante l’ampia disponibilità di prodotti per l’inalazione oggi presenti sul mercato.
