Il metanolo, detto anche spirito di legno, è il più semplice degli alcoli primari ed ha formula CH3OH.
In esso un atomo di carbonio ibridato sp3 è legato al gruppo -OH che è il gruppo funzionale tipico degli alcoli.
Gli antichi Egizi utilizzavano, per il processo di imbalsamazione, una miscela di sostanze in cui vi era il metanolo ottenuto dalla pirolisi del legno.
Nel 1661 il chimico irlandese Robert Boyle isolò per primo il metanolo puro tramite la distillazione del legno di bosso. Nel 1834, i chimici francesi Jean-Baptiste Dumas ed Eugene Peligot ne determinarono la composizione elementare.
Proprietà
Il metanolo si presenta come un liquido incolore abbastanza volatile con un odore pungente leggermente dolce come quello dell’alcol etilico. È una molecola polare, miscibile con l’acqua e nella gran parte dei solventi organici in qualsiasi rapporto. Agisce, per la sua polarità, come solvente per molti sali inorganici.
Il metanolo non è tossico di per sé, ma è metabolizzato per diventare acido formico e il formiato altamente tossici. L’acido formico può creare un’acidosi metabolica e con il formiato inibisce la catena respiratoria nei mitocondri delle cellule del corpo umano.
Ciò si traduce in un’acidosi più grave e insufficienza multiorgano, che di solito colpisce prima il cervello e la vista.
Sintesi
La sintesi del metanolo può avvenire secondo diverse modalità come, ad esempio, dall’idrogenazione catalitica del monossido di carbonio. La reazione, altamente esotermica, è condotta a 200–300 °C e alla pressione di 3.5–10 MPa in presenza di un catalizzatore a base di rame e nichel:
CO + 2 H2 ⇄ CH3OH
Un altro metodo consente l’utilizzo efficace del biossido di carbonio che può aiutare a risolvere i problemi ambientali derivanti dalle grandi emissioni di CO2 associate all’uso di combustibili fossili.
CO2 + 3 H2 ⇄ CH3OH + H2O
Reazioni
Il metanolo è un liquido infiammabile e brucia in presenza di ossigeno secondo la reazione di combustione:
2 CH3OH + 3 O2 → 2 CO2 + 4 H2O
In presenza di sodio dà luogo alla formazione di metossido di sodio e idrogeno:
2 CH3OH + Na → 2 CH3ONa+ H2
Come gli altri alcoli, in presenza di acido carbossilico dà luogo alla reazione di esterificazione. Ad esempio reagisce con acido formico per dare formiato di metile:
CH3OH + HCOOH → HCOOCH3 + H2O
Reagisce con l’ammoniaca a 400°C in presenza di ossido di alluminio per dare la metilammina:
CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
Dalla disidratazione del metanolo in fase gassosa si ottiene il dimetiletere che è un’alternativa promettente, pulita ed ecologicamente sostenibile al diesel, grazie al suo alto numero di cetano, alla bassa temperatura di autoaccensione e alle basse emissioni di inquinanti.
È una reazione esotermica, che si verifica senza variazione del numero di moli. Per questo motivo non è termodinamicamente influenzata dalla pressione di reazione, mentre la sua termodinamica è favorita a bassa temperatura.
La reazione di disidratazione è:
2 CH3OH → CH3OCH3 + H2O
L’ossidazione parziale del metanolo in formaldeide utilizzando, come catalizzatore, una miscela di ossido di ferro (III) e di molibdeno a 280–330 °C. La successiva ossidazione della formaldeide dà luogo alla formazione di acido acetico.
Usi
È utilizzato come materia prima per produrre sostanze chimiche come acido acetico e formaldeide, che a loro volta sono utilizzati in prodotti come adesivi, schiume, solventi e liquido lavavetri.
Come combustibile liquido, il metanolo è utilizzato per alimentare automobili, autobus, camion e navi. La sua combustione, rispetto ai combustibili tradizionali, riduce significativamente le emissioni di ossidi di zolfo, ossidi di azoto e particolato