La metilammina il cui nome I.U.P.A.C. è metanammina è la più semplice delle ammine primarie ed ha formula CH3NH2.
È un composto diventato famoso nella serie televisiva Breaking Bad in cui un professore di chimica, Walter White, a cui è stato diagnosticato un cancro ai polmoni decide di produrre metanfetamina per garantire il benessere alla sua famiglia. Per aggirare le restrizioni di vendita sulla pseudoefedrina la metilammina è usata, a seguito di una reazione con il fenilacetone, per ottenere metanfetamina
Proprietà
Ha una temperatura di ebollizione di – 6.6°C e pertanto a temperatura ambiente si presenta gassosa. Ha metilammina ha un odore pungente simile a quello dell’ammoniaca. È solubile in acqua, acetone, benzene, etanolo, metanolo e tetraidrofurano.
Come le ammine alifatiche a causa della presenza del doppietto elettronico solitario presente sull’azoto, la metilammina è una base secondo Brønsted e Lowry.
Si dissocia in acqua secondo l’equilibrio:
CH3NH2 + H2O ⇄ CH3NH3+ + OH–
Il valore della costante di equilibrio Kb è pari a 4.57 · 10-4 maggiore rispetto a quello dell’ammoniaca.
Sintesi
A livello industriale può essere preparata a partire dalla reazione tra metanolo e ammoniaca utilizzando un catalizzatore costituito da alluminosilicato:
CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
Un altro metodo sintetico prevede la trasformazione di etilammina in etanolo in presenza di acido nitroso:
CH3CH2NH2 → CH3CH2OH
Dall’ossidazione del metanolo in presenza di permanganato di potassio e acido solforico si ottiene acido acetico:
CH3CH2OH → CH3COOH
Quest’ultimo, per reazione con l’ammoniaca dà acetammide:
CH3COOH → CH3CONH2
L’acetammide a caldo, in presenza di bromo e idrossido di sodio dà la metilammina:
CH3CONH2 → CH3NH2
Può essere ottenuta a partire formaldeide e cloruro di ammonio da cui si ottiene dapprima una immina e poi metilammina e acido acetico:
CH2CHO + NH4Cl → CH2=NH → CH3NH2 + CH3COOH
Reazioni
Dà luogo alle reazioni tipiche delle ammine primarie. Reagisce, ad esempio, con gli acidi carbossilici, per dare le ammidi: in presenza di acido benzoico dà la N-metilbenzammide
CH3NH2 + C6H5COOH → C6H5CONHCH3 + H2O
In presenza di acido nitroso dà luogo alla formazione di metanolo:
CH3NH2 + HNO2 → CH3OH + N2 + H2O
Usi
Può essere utilizzata in una varietà di applicazioni, tra cui prodotti chimici agricoli, vernici, prodotti chimici per il trattamento delle acque, nonché prodotti farmaceutici e inibitori di corrosione
È inoltre usata quale additivo per carburanti componente di sverniciatori, solvente e propellente per razzi.