Acetammide: proprietà e sintesi
L’acetammide, conosciuta anche come etanammide, è un composto organico presente nella barbabietola rossa e ha la formula CH₃CO-NH₂. Si tratta dell’ammide alifatica più semplice dopo la formammide ed è l’ammide dell’acido acetico.
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Proprietà
La acetammide è un solido igroscopico e incolore, solubile in acqua, cloroformio, glicerolo e benzene caldo, ma scarsamente solubile in etere etilico. Essendo una base debolissima, ha un valore di Kb dell’ordine di 10^-14 a causa della presenza del gruppo carbonilico, che è elettronattrattore. Questa molecola mostra due strutture limite di risonanza, caratterizzate da una separazione di carica tra azoto e ossigeno. Anfotera
L’acetammide è di natura anfotera, poiché può agire sia come base con gli acidi, con la protonazione dell’azoto, sia come acido con le basi. Trattata con metalli reattivi, può formare idrogeno secondo la reazione:2 CH₃CO-NH₂ + 2 Na → CH₃CO-Na + H₂
Sintesi
Ci sono diverse vie sintetiche per ottenere l’acetammide:– Per distillazione rapida dell’acetato di ammonio e successiva disidratazione: CH₃COONH₄ → CH₃CO-NH₂ + H₂O
– Idrolisi dell’acetonitrile: CH₃CN + H₂O → CH₃CO-NH₂
– Reazione di anidride acetica con ammoniaca
Reazioni
L’acetammide può reagire con bromo e idrossido di sodio per formare altri composti. In conclusione, l’acetammide è un composto organico di interesse per la sua struttura e le sue proprietà uniche che la rendono un soggetto di studio nella chimica organica.
Applicazioni dell’acetammide e sue reazioni chimiche
L’acetammide è reagente versatile che può subire diverse trasformazioni. Per esempio, la reazione con bromuro di sodio, carbonato di sodio e acqua, produce metilammina, sodio bromuro, carbonato di sodio e acqua. In presenza di cloruro di tionile può formare acetonitrile.
Reazioni chimiche dell’acetammide:
L’acetammide può subire disidratazione in presenza di P2O5 per formare metilammina. Inoltre, in presenza di litio alluminio idruro, può essere ridotta a metilammina. La sua reazione con cloruro di tionile porta alla formazione di acetonitrile.
Usi dell’acetammide:
L’acetammide è ampiamente utilizzata nel campo farmacologico per trattare il glaucoma, l’edema e l’epilessia in quanto agisce come inibitore dell’enzima anidrasi carbonica, appartenente alla classe delle liasi. Oltre a ciò, l’acetammide trova impiego come solvente, plastificante, agente igroscopico e monomero nella produzione di materiali polimerici come la polivinilacetammide.
Inoltre, la sua reattività chimica la rende un ingrediente versatile per la sintesi di composti organici in diversi settori industriali.
