back to top

Miscela racemica- Chimica organica

Il concetto di miscela racemica si riferisce a una combinazione equimolare di due che si presentano come una proporzione di 50% dell’enantiomero R e 50% dell’enantiomero S. Gli enantiomeri sono molecole chirali che possiedono proprietà ottiche, in grado di far ruotare il piano di polarizzazione della luce in direzioni opposte e in misura equivalente.

Louis Pasteur, nel 1847, con l’utilizzo di strumenti quali una pinzetta e un microscopio ottico, riuscì a separare cristalli singoli di sodio ammonio tartrato dall’acido tartarico, dimostrando la presenza di asimmetria e chiralità in queste molecole.

Ruolo degli Enantiomeri

La formazione di una miscela racemica avviene quando due enantiomeri hanno effetti di rotazione opposti e uguali sulla luce polarizzata. Un esempio concreto si può osservare nell’analisi polarimetrica della miscela racemica di (R)-2-butonolo e (S)-2-butanolo, dove la rotazione della luce polarizzata non è osservabile a causa della compensazione delle rotazioni dei due enantiomeri.

Formazione della Miscela Racemica

La formazione di una miscela racemica in una reazione dipende dal tipo di substrato, dai legami coinvolti e dal meccanismo reattivo. Ad esempio, l’addizione di un acido alogenidrico ad un alchene asimmetrico con l’uso di un perossido e un meccanismo radicalico può portare alla formazione di una miscela racemica.

Un’altra situazione si presenta nella reazione di sostituzione di un alogenuro alchilico terziario con un carbonio chirale, che avviene tramite , portando alla formazione di un racemo a causa della natura achirale dell’intermedio carbocatione.


L’eccesso enantiomerico si riferisce alla differenza in termini percentuali tra le molecole di ciascun enantiomero presenti nella miscela racemica. Questo valore può essere calcolato confrontando l’angolo di rotazione specifico di ciascun enantiomero con l’angolo di rotazione della miscela, fornendo indicazioni sulla composizione percentuale della miscela.

Questi concetti sono di fondamentale importanza nell’ambito della chimica organica e nella comprensione della stereochimica delle molecole chirali. La capacità di manipolare la formazione di miscela racemica e di valutarne l’eccesso enantiomerico sono cruciali per molte applicazioni pratiche e teoriche in campo chimico.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Leggi anche

AI e sostenibilità stanno ridefinendo il mondo del futuro attraverso viaggi spaziali, con risvolti che i potenti preferiscono ignorare

Futuro pazzo: Studenti italiani sfidano l'ignoto con AI, insetti e Marte – Ma chi ha detto che il domani sarà eco-friendly? Preparatevi a un futuro...

Latitudini minori colpite da aurore boreali e blackout a causa di una forte tempesta solare in corso

Attenzione, mondo! Il Sole si è scatenato e sta per scatenare una tempesta solare di classe G2 sulla Terra proprio il 16 aprile, grazie...

Spotify tradisce gli utenti: problemi globali e disservizi dell’app segnalati in Italia e nel mondo

Urgente allarme musicale: Spotify è andato in tilt in Italia, lasciando milioni di utenti a secco di playlist e hit preferite! Segnalazioni esplose dalle...
è in caricamento