La struttura e le reazioni dei monosaccaridi
I monosaccaridi sono solidi cristallini che si sciolgono in acqua grazie alla presenza di gruppi -OH. Essendo composti con almeno un carbonio asimmetrico, i monosaccaridi mostrano proprietà ottiche che consentono loro di ruotare la luce polarizzata. Pur essendo principalmente in forma emiacetalica, mantengono un equilibrio con la forma aldeidica o chetonica, mostrando così le tipiche reazioni delle aldeidi e dei chetoni.
In aggiunta, grazie alla presenza del gruppo alcolico, i monosaccaridi possono anche reagire come gli alcoli. Entrambi i gruppi alcolico e aldeidico possono subire ossidazione rapidamente. Per esempio, la reazione con acido nitrico porta all’ossidazione sia del gruppo alcolico primario che di quello aldeidico di un aldoso, generando un acido bicarbossilico.
La reazione di esterificazione del gruppo carbossilico con un gruppo alcolico nel monosaccaride porta alla formazione del lattone. Gli anelli a 6 o 5 membri sono favoriti in questa reazione a causa della tensione dell’anello.
Le reazioni di ossidazione sono spesso impiegate per rilevare la presenza di un gruppo aldeidico in un carboidrato. Per esempio, nel saggio di Tollens, il composto viene trattato con una soluzione ammoniacale contenente ioni Ag+, mentre nel saggio di Fehling, il composto è trattato con una soluzione basica contenente ioni Cu2+. La riduzione del gruppo aldeidico può avvenire per idrogenazione catalitica o con sodio boroidruro.
Il gruppo carbonilico presente nei monosaccaridi rende l’idrogeno legato al carbonio adiacente debolmente acido, causando l’isomerizzazione in ambiente basico, ad esempio, la conversione del glucosio in fruttosio. Un’altra reazione significativa dei monosaccaridi è la conversione del semiacetale in acetale mediante reazione con un acido in ambiente acido, producendo un glicoside con un legame glicosidico.
Queste reazioni e le caratteristiche dei monosaccaridi possono portare alla formazione di numerosi composti organici con importanza biologica e diverse applicazioni industriali.
