Struttura e reazioni dei monosaccaridi
I monosaccaridi sono solidi cristallini a temperatura ambiente, solubili in acqua grazie alla presenza di gruppi -OH. Essendo dotati di almeno un carbonio asimmetrico, questi composti esibiscono proprietà ottiche, potendo ruotare il piano di una luce polarizzata. Pur presentandosi principalmente in forma emiacetalica, mantengono in equilibrio la forma aldeidica o chetonica, manifestando così le tipiche reazioni delle aldeidi e dei chetoni.
Inoltre, grazie alla funzione alcolica, i monosaccaridi possono dare anche le tipiche reazioni degli alcoli. Entrambi i gruppi alcolico e aldeidico possono essere rapidamente ossidati. Ad esempio, la reazione con acido nitrico porta all’ossidazione sia del gruppo alcolico primario che di quello aldeidico di un aldoso, generando un acido bicarbossilico.
La reazione di esterificazione del gruppo carbossilico con un gruppo alcolico nel monosaccaride produce un lattone. Gli anelli a 6 o a 5 membri sono favoriti in questa reazione a causa della tensione dell’anello.
Le reazioni di ossidazione vengono spesso utilizzate per verificare la presenza di un gruppo aldeidico in un carboidrato. Ad esempio, nel saggio di Tollens, il composto viene trattato con una soluzione ammoniacale contenente ione Ag+, mentre nel saggio di Fehling, il composto è trattato con una soluzione basica contenente ione Cu2+. La riduzione del gruppo aldeidico può avvenire per idrogenazione catalitica o con sodio boroidruro.
Il gruppo carbonilico presente nei monosaccaridi rende l’idrogeno legato al carbonio adiacente debolmente acido, causando l’isomerizzazione in ambiente basico, come nel caso del glucosio che si trasforma in fruttosio. Un’altra importante reazione dei monosaccaridi è la conversione del semiacetale in acetale, attraverso la reazione con un acido in ambiente acido, producendo un glicoside con un legame glicosidico.
Queste reazioni e proprietà dei monosaccaridi possono dare luogo a numerosi composti organici di importanza biologica e applicazioni industriali.