Nitrazione del Naftalene: Processo Chimico e Prodotti
La nitrazione del naftalene avviene mediante un attacco elettrofilo da parte dello ione nitronio (NO₂⁺), generato mescolando acido nitrico e acido solforico concentrato. Il naftalene è un composto biciclico aromatico con C₁₀H₈, costituito da due anelli benzenici condensati.
Ione Nitronio
Lo ione nitronio attacca il naftalene provocando la formazione di un intermedio carbocationico dopo la rottura di un doppio legame. Successivamente, un nucleofilo come H₂O, HSO₄⁻ o NO₃⁻ interagisce con il carbonio legato al nitro gruppo, generando rispettivamente H₃O⁺, H₂SO₄ o HNO₃.
Prodotti
I principali prodotti della sostituzione elettrofila aromatica sono l’1-nitronaftalene e il 2-nitronaftalene. La formazione prevalente dell’1-nitronaftalene è dovuta alla maggiore stabilità dell’intermedio formato dalla nitrazione sulla posizione 1, che genera sette strutture di risonanza.
La nitrazione sulla posizione 2 produce sei strutture di risonanza, ma solo due di esse mantengono l’aromaticità del secondo anello. Di conseguenza, l’intermedio derivante dalla nitrazione sulla posizione 1 è più stabile, il che porta alla predominanza dell’1-nitronaftalene come prodotto finale.
