Nitrazione del naftalene: meccanismo, prodotti

Nitrazione del Naftalene: Processo Chimico e Prodotti

La nitrazione del naftalene avviene mediante un attacco elettrofilo da parte dello ione nitronio (NO₂⁺), generato mescolando e concentrato. Il naftalene è un composto biciclico aromatico con C₁₀H₈, costituito da due anelli benzenici condensati.

Ione Nitronio

Lo ione nitronio attacca il naftalene provocando la formazione di un intermedio carbocationico dopo la rottura di un . Successivamente, un nucleofilo come H₂O, HSO₄⁻ o NO₃⁻ interagisce con il carbonio legato al nitro gruppo, generando rispettivamente H₃O⁺, H₂SO₄ o HNO₃.

Prodotti

I principali prodotti della sostituzione elettrofila aromatica sono l’1-nitronaftalene e il 2-nitronaftalene. La formazione prevalente dell’1-nitronaftalene è dovuta alla maggiore stabilità dell’intermedio formato dalla nitrazione sulla posizione 1, che genera sette strutture di .

La nitrazione sulla posizione 2 produce sei strutture di risonanza, ma solo due di esse mantengono l’ del secondo anello. Di conseguenza, l’intermedio derivante dalla nitrazione sulla posizione 1 è più stabile, il che porta alla predominanza dell’1-nitronaftalene come prodotto finale.

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