Il Nitrometano: Struttura e Proprietà
Il nitrometano, con formula chimica CH3NO2, è uno dei nitrocomposti più semplici. Si presenta sotto forma di liquido oleoso, scarsamente solubile in acqua ma solubile in acetone, etere etilico ed etanolo.
Indice Articolo
- Esplosivo e Utilizzo Criminale
- Struttura e Acidità
- Sintesi e Produzione Industriale
- Applicazioni e Reazioni Organiche
- La reattività del nitrometano e le sue applicazioni
- La pirolisi del nitrometano e i meccanismi coinvolti
- Le possibili reazioni durante la pirolisi del nitrometano
- Applicazioni pratiche del nitrometano
- Usi industriali e commerciale del nitrometano
Esplosivo e Utilizzo Criminale
Noto per la sua alta esplosività rispetto al TNT, il nitrometano ha giocato un ruolo chiave nell’attentato di Oklahoma City del 1995, che ha causato la morte di 168 persone e un’esplosione avvertita a una distanza di 89 km.
Struttura e Acidità
La struttura del nitrometano evidenzia una separazione di cariche, con azoto positivamente carico e un atomo di ossigeno negativamente carico, garantendo una stabilità per risonanza. Gli α-idrogeni del nitrometano sono abbastanza acidi grazie all’effetto elettron-attrattore del nitrogruppo, reagendo con basi come il NaOH e il KOH, con un pKa di 10.2.
Sintesi e Produzione Industriale
In laboratorio, il nitrometano si ottiene facendo reagire il cloroacetato di sodio con una soluzione acquosa di nitrito di sodio per formare il nitroacetato di sodio, che a sua volta porta alla formazione di nitrometano. A livello industriale, il nitrometano è prodotto dalla reazione tra propano e acido nitrico a temperature tra 350-450 °C, con la formazione di diversi composti nitro.
Applicazioni e Reazioni Organiche
Il nitrometano è ampiamente utilizzato nelle reazioni organiche, seguendo una tautomeria aci-nitro simile a quella cheto-enolica, con la formazione di nuovi legami carbonio-carbonio in reazioni di condensazione analoghe a quelle dei composti carbonilici.
In conclusione, il nitrometano è una sostanza versatile con diverse applicazioni in campo chimico e industriale, ma va maneggiato con estrema cautela date le sue proprietà esplosive.
La reattività del nitrometano e le sue applicazioni
Il nitrometano, grazie alla presenza del nitrogruppo in posizione alfa che può reagire in ambiente basico con il gruppo carbonilico di aldeidi e chetoni, è un composto chimico molto interessante. Dopo la deprotonazione, si formano beta-idrossinitrocomposti che, attraverso la disidratazione, possono generare composti nitro α, β-insaturi secondo la reazione di Henry.
La pirolisi del nitrometano e i meccanismi coinvolti
Data l’elevata energia di legame, il nitrometano è una molecola estremamente energetica che è stata oggetto di numerosi studi sulla sua pirolisi e sui meccanismi ad essa associati. La pirolisi del nitrometano può iniziare con la scissione omolitica del legame carbonio-azoto, generando radicali con reazioni successive a temperature di 400-500 °C.
Le possibili reazioni durante la pirolisi del nitrometano
Durante la pirolisi del nitrometano, i radicali formati possono reagire in diverse modalità, generando sostanze come NO, CO, N2, NO2, HCN e H2O. Le reazioni di propagazione e di terminazione spiegano la varietà di sostanze che possono essere ottenute attraverso questo processo.
Applicazioni pratiche del nitrometano
Il nitrometano trova applicazioni pratiche come combustibile per modelli radiocomandati e veicoli da competizione, grazie alla sua capacità di bruciare con ossigeno a pressioni inferiori all’atmosferica. Può anche essere utilizzato come monopropellente, in grado di decomporre con un catalizzatore appropriato per produrre gas caldo.
Usi industriali e commerciale del nitrometano
Oltre alle sue proprietà reattive e energetiche, il nitrometano trova impiego come solvente per la produzione di prodotti farmaceutici, pesticidi, fibre e rivestimenti. Viene anche utilizzato come stabilizzante per solventi clorurati nel lavaggio a secco e come solvente per cianoacrilati, comunemente conosciuti come super colla.
